Redução e Oxidação de Aldeídos e Cetonas

Teoria Completa

Os aldeídos são todos os compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um hidrogênio e as cetonas são aquelas que possuem a carbonila entre dois carbonos.

Esses dois tipos de substâncias podem sofrer tanto reações de redução quanto de oxidação e é isso que veremos aqui. A oxidação e a redução em química orgânica correspondem ao aumento ou diminuição, respectivamente, do grau de ligação do carbono a um átomo eletronegativo. O [O] é utilizado para indicar uma reação de oxidação, se especificar os reagentes e o [H] é utilizado da mesma forma mas para as reações de redução.

Reações de Redução

São as reações que ocorrem com entrada de hidrogênio na molécula, com saída ou não de oxigênio. Um pouco confuso, mas vai dar para entender daqui a pouquinho!

Os aldeídos e as cetonas quando sofrem redução, originam álcoois primários e secundários, respectivamente. Essa redução pode ser feito com hidrogênio na presença de níquel (Ni) ou platina (Pt) como catalisador.

Agora, se esses mesmos substratos são postos na presença de amálgama de sódio (Na/Hg) e ácido clorídrico (HCl), os aldeídos e as cetonas se reduzem a hidrocarbonetos além de formarem água no meio:

Repara que as quantidades dos reagentes quadruplica para formar o alcano a partir da saída do oxigênio da estrutura da molécula.

Reações de Oxidação

São as reações que ocorrem com entrada de oxigênio na molécula ou saída de hidrogênios. Bem parecido com o que lemos sobre redução né?

Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos sob a ação de oxidantes comuns (oxidação branda), ou com oxigênio do ar na presença de catalisador:

Já as cetonas são muito mais estáveis que os aldeídos e somente se oxidam na presença de oxidantes energéticos, como HNO3 (concentrado) ou H2Cr2O7 (concentrado). Nessa oxidação ocorre a ruptura em ambos os lados da carbonila, originando uma mistura de ácidos carboxílicos:

Então o que se conclui com isso?

Que os aldeídos são mais redutores que as cetonas, já que estes são mais reativos e se reduzem em condições mais brandas que as cetonas!

E chegamos ao fim! 😊 Agora é a hora de oxidar tudo nos exercícios.

Expandir

Exercício Resolvido #1

Elaboração própria.

Quais são os produtos gerados a partir da oxidação da 3-hexanona?

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Passo 1

Bom, mesmo sem falar que tipo de oxidação e quais reagentes a 3-hexanona está submetida, o comando da questão diz que são formados mais do que um produtro. Certo? Para isso acontecer, lembra que as cetonas são estáveis então precisam de condições mais fortes que as de um aldeído, então ela com certeza irá oxidar na presença de ácidos concentrados como o nítrico.

Portanto a cara da reação ficaria assim:

Passo 2

Na oxidação o que vai acontecer é o rompimento da ligação nos dois lados da carbonila e isso acaba gerando uma mistura de ácidos. Porque? Por que existem dois lados onde a quebra de ligação pode ocorrer.

1º tipo de quebra:

2º tipo de quebra:

Passo 3

Na oxidação o que vai acontecer é o rompimento da ligação nos dois lados da carbonila gerando uma mistura de ácidos, já que em cada quebra a quantidade de carbonos na cadeia será diferente. Olha só como fica:

1º tipo: rompendo no terceiro carbono geramos duas estruturas com três carbonos cada. Como na oxidação das cetonas há a formação de ácidos devido à reação, completamos cada trio com o grupamento do ácido.

2º tipo: rompendo no segundo carbono geramos duas estruturas com dois e quatro carbonos em cada.

Por fim chegamos ao nossos produtinhos!

Passo 4

Na primeira quebra dá para notar que os dois ácidos são os mesmos compostos, certo? E apenas na segunda quebra há a formação de ácidos diferentes. Nomeando na ordem temos:

  1. Ácido propanoico
  2. Ácido etanoico
  3. Ácido butanoico

Resposta

  1. Ácido propanoico
  2. Ácido etanoico
  3. Ácido butanoico

Exercício Resolvido #2

Elaboração própria.

Quais são os produtos gerados nas reações a seguir?

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Passo 1

Vamos lá!

A questão te dá dois compostos que sofrem oxidação, um deles é um aldeído e o outro uma cetona e agentes oxidantes não especificados. Po, pela teoria sabemos que aldeídos se oxidam em ácidos e que cetonas também, então moleza molezinha né?!

Nãããão! Se liga! Sim, o aldeído é facilmente oxidado a ácido apenas com agente oxidante numa reação de oxidação branda. PORÉM, as cetonas só sofrem oxidação em situações forçadas por serem muito estáveis!

A reação não especifica nenhum tipo de ácido concentrado e muito menos aquecimento, isso quer dizer que a cetona está em condições brandas, portanto, não há reação!

Passo 2

Com metade da questão já feita, agora é focar na oxidação do aldeído!

Um aldeído se oxida a ácido, então o produto gerado será o ácido correspondente a esse aldeído!

Resposta

Exercício Resolvido #3

Elaboração própria.

Aldeídos e cetonas ao se reduzirem formam álcool primário e secundário. Essa afirmação é verdadeira? Justifique através de um exemplo.

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Passo 1

O primeiro passo é entender o que é um álcool primário e um álcool secundário.

Bom, um álcool para levar o nome de primário ou secundário precisa estar ligado a um carbono primário ou secundário. Ok? E como identificar cada um deles? Simples!

O carbono primário é aquele ligado apenas a um outro carbono, já o secundário estará ligado a outros dois carbonos. Seguindo essa linha de raciocínio, os álcoois primário e secundário seriam:

Então agora podemos identificar quals dos nossos produtos será o primário ou o secundário!

Passo 2

A questão não especifica qual aldeído e qual cetona serão reduzidas para gerar os dois tipos de álcool. Isso acontece por que toda redução dessas duas funções formará álcool independente do tamanho da sua estrutura. Para facilitar a nossa vida, podemos escolher os mais simples: etanal e propanona.

Próximo passo é montar o esquema da reação! Lembrando que a redução acontece na presença de hidrogênio molecular, níquel e aquecimento!

Passo 3

Hora de chegar nos produtos!

A reação de redução ocorre através do ataque do hidrogênio molecular à ligação pi da carbonila, rompendo-a e formando uma nova com o oxigênio gerando uma hidroxila.

Chegamos nos álcoois! Lembrando da definição de primário e secundário podemos afirmar que os aldeídos se reduzem a álcoois primários e cetonas a álcoois secundários!

Resposta

A afirmação é verdadeira! Os aldeídos ao se reduzirem formam álcoois primários e as cetonas formam álcoois secundários.

Exercício Resolvido #4

Elaboração própria.

Prediga os produtos gerados a partir das seguintes reações:

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Passo 1

O termo ‘[H]’ indica que é uma redução está acontecendo, mas em condições diferentes das normais. Repara que a quantidade de agente redutor está duplicada, além de termos amalgama de sódio e ácido clorídrico concentrado. O que isso significa? Que essa reação de redução será mais intensa/forte do que o normal. De uma forma mais simplificada, é como se os reagentes sofressem a redução duas vezes, entendeu?

Passo 2

Numa redução em condições normais, haveria formação de dois álcoois devido a quebra da ligação pi da carbonila, certo? Se esse tipo de redução é mais forte, isso quer dizer que ao invés de quebrar apenas a ligação pi, a ligação sigma também será quebrada!

O que isso produz? A saída do oxigênio da estrutura de forma a gerar água. Se o oxigênio sai e o carbono completa a sua valência com os hidrogênios do meio, há a formação de hidrocarboneto!

Passo 3

Hora de nomear nossos produtinhos!

Na primeira reação formou-se o etano e na segunda o propano, além da água, claro!

Resposta

Etano, propano e água

Exercício Resolvido #5

Elaboração própria.

Partindo do etanal crie um diagrama que relacione as estruturas de oxidação e redução do mesmo e dos seus respectivos produtos.

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Passo 1

O start da questão é entender a relação entre a oxidação e a redução. Na química orgânica, as reações de oxi-redução são aquelas em que o nox do carbono sofre alteração. Quando se acrescenta oxigênios na estrutura, ou seja, na oxidação, o nox do carbono aumenta. Quando diminuímos a quantidade de oxigênios e aumentamos a de hidrogênio, ou seja, na redução, o nox do carbono diminui.

O que concluímos com isso? Que oxidação e redução são reações inversas! Sabendo disso fica mais fácil montar o diagrama.

Passo 2

A questão quer que iniciemos do etanal, então vamos escrever as estruturas de oxidação do etanal fazendo com que o nox do carbono aumente.

Passo 3

Agora é a hora de reduzir o nox do carbono através das reações de redução!

Passo 4

Juntando tudo ficamos com a seguinte sequência:

Para finalizar e ficar bonitão, podemos completar as setas de oxidação que faltam na parte de redução e vice-versa!

Resposta

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