Exercícios Resolvidos de Reações de Desidratação Intermolecular

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Enunciado

Um químico pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela desidratação do ácido 5-hidroxi-pentanoico, imaginou que:

  1. A desidratação intermolecular desse composto poderia gerar alguns tipos de produtos, dentre eles, um éter ou um éster. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.
  2. A desidratação intramolecular desse composto poderias gerar um éster cíclico ou um ácido com cadeia carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.

Passo 1

Antes de qualquer coisa, vamos à estrutura do ácido 5-hidroxi-pentanóico:

Agora é a hora de definir a diferença entre uma desidratação intermolecular e uma intramolecular para continuar o exercício. O mecanismo de desidratação se dá através da saída de uma molécula de água dos reagente, saindo um grupo hidroxila de um e o hidrogênio de outro.

Na desidratação intermolecular, a molécula de água sai parte (OH) de uma molécula do reagente e a outra parte (H) de outra molécula do reagente.

Na desidratação intramolecular, a molécula de água sai de uma única molécula do reagente, ou seja, esta perde tanto a hidroxila quanto um hidrogênio da sua estrutura.

Passo 2

Relembrando disso, vamos ao mecanismo:

a.

- Desidratação intermolecular: formação do éter

- Desidratação intermolecular: formação do éster

Passo 3

b.

- Desidratação intramolecular: formação do éster cíclico

- Desidratação intramolecular: formação do ácido

Resposta

As estruturas são: