Exercícios Resolvidos de Reações de Nitração e Sulfonação

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Enunciado

Na primeira etapa da reação de alcanos com cloro, ocorre a troca de apenas um átomo de hidrogênio por grupo sulfônico. Considerando somente essa etapa, quantos hidrocarbonetos sulfonados podem ser formados pela reação entre o 2-metilpropano e o ácido sulfúrico?

Passo 1

Primeiro vamos montar as estruturas dos reagentes:

Passo 2

Em uma reação de sulfonação, temos a retirada de um átomo de hidrogênio do composto orgânico e do grupo hidroxila (OH) do ácido sulfúrico. Dessa reação, formam-se água e um ácido sulfônico resultado da junção do restante do composto com o restante do ácido sulfúrico (SO3H).

Passo 3

Para saber quantos ácidos sulfônicos diferentes podem ser formados basta verificarmos quantos carbonos diferentes temos na cadeia. Por exemplo:

Carbono 1: possui três hidrogênios e está ligado ao carbono 2.

Carbono 2: possui um hidrogênio e está ligado aos carbonos 1, 3 e 4, logo, é diferente ddos outros.

Carbono 3: possui três hidrogênios e está ligado ao carbono 2, logo, é igual ao carbono 1.

Carbono 4: possui três hidrogênios e está ligado ao carbono 2, logo, é igual ao carbono 1.

Como temos apenas dois carbonos diferentes, apenas eles podem perder um hidrogênio e receber o grupo sulfônico (SO3H). Logo, é possível formar apenas dois ácidos sulfônicos diferentes.

Resposta

Apenas 2 hidrocarbonetos sulfonados.