Exercícios Resolvidos de Acidez e basicidade de compostos orgânicos

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Enunciado

Qual é o ácido mais forte?

Passo 1

Vamos lá que vai ser show resolver essa questão!

Só precisamos lembrar que sempre que temos um haleto ligado a um composto orgânico nós aumentamos a acidez dele, perfeito? Beleza!

Mas no caso da letra A, os dois compostos apresentam halogênio… e agora?

Não esquenta! É só a gente se ligar que dentro dos halogênios temos uma ordem crescente em relação a eletronegatividade, que determina o quão forte é o ácido. Aí dá pra gente ficar tranquilo!

A ordem é a seguinte:

F > Cl > Br > I

Passo 2

Agora vamos olhar para a letra A...Beleza! Já sabemos qual o ácido mais forte! Será a primeira opção:

Passo 3

Vamos agora olhar para a letra B...Hmmm… Vemos que ela é diferente, pois a única diferença de uma para a outra é a posição do carbono em que um dos cloros está ligado!

Relaxa! Só temos que olhar qual das opções os cloros ficam mais próximos do - O H . Pois, quanto mais próximo, melhor será seu efeito indutivo fazendo com que o ácido seja mais forte!

Passo 4

Com isso já podemos verificar que na primeira opção da letra B, os dois cloros se encontram mais próximo da hidroxila. Então ele será o nosso ácido mais forte!

Resposta

Ei, a resposta está no passo a passo :)

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Coloque os seguintes ácidos na ordem de acidez: C l C H 2 C O O H , C l 3 C C O O H , C H 3 C O O H e C H 3 C H 2 C O O H . Justifique sua resposta.