Exercícios Resolvidos de Acidez e basicidade de compostos orgânicos

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Enunciado

Explique a diferença entre as acidez das seguinte moléculas:

Passo 1

Temos aqui uma situação diferente do que se espera num primeiro momento afinal sabemos que o oxigênio é mais eletronegativo que o enxofre, e por isso espara-se que o fenol fosse mais ácido que o tiofenol. Então temos que buscar alguma diferença entre as ligações S H   e   O H .

Passo 2

Bem temos que compreender quala a diferença entre o S e o O .

  • Oxigênio: tem 6 elétrons na sua camada de valencia que é a segunda camada eletrônica
  • Enxofre: tem 6 elétrons na sua camada de valencia que é a terceira camada eletrônica

Esse problema é similar a responder o motivo do H 2 S ser mais ácido que o H 2 O .

Isso acontece por que a ligação H - S é mais fraca que a ligação H - O essa diferença é devido aos orbitais do enxofre serem maiores que os do oxigênio de forma que o comprimento dessa ligação química é ainda maior e por isso ela é facilmente rompida.

Resposta

Desenvolvimento acima

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Coloque os seguintes ácidos na ordem de acidez: C l C H 2 C O O H , C l 3 C C O O H , C H 3 C O O H e C H 3 C H 2 C O O H . Justifique sua resposta.