05 (PUC-Campinas) A fórmula molecular estrutural da vitamina A é:
OH
Para a hidrogenação de 1 mol da vitamina A , sem perda da função alcoólica, quantos mols de \mathrm{H}_{2} são necessários?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

Passo 1

O enunciado pede: para a hidrogenação de 1 mol da vitamina A, sem perda da função alcoólica, quantos mols de \mathrm{H}_{2} são necessários?
Informações fornecidas pelo enunciado que vamos usar: a fórmula estrutural da vitamina A está representada pelo SMILES:
CC1=C(C=CC=CC=CC=CCO)C(C)(C)CCC1
Ou seja, temos a estrutura da molécula (um anel ciclênico ligado a uma cadeia polienílica terminada em álcool). Não há indicação de perda da função álcool; devemos apenas saturar as ligações duplas carbono–carbono.

Passo 2

Entendendo o SMILES para contar as ligações duplas: cada sinal de igual = no SMILES indica uma ligação dupla entre carbonos. Vou identificar as partes relevantes do SMILES:
  • O trecho inicial CC1= contém uma ligação dupla no anel (isso indica uma ligação \mathrm{C}=\mathrm{C} no anel).
  • Dentro dos parênteses C=CC=CC=CC=CCO vemos uma sequência com vários = indicando ligações duplas conjugadas na cadeia lateral que termina em álcool (o CO corresponde ao carbono ligado ao grupo -\mathrm{OH}).
    Contagem direta dos sinais = no SMILES: há exatamente \,5\, sinais de = (uma no anel e quatro na cadeia conjugada). Logo, existem 5 ligações duplas carbono–carbono na molécula que podem ser hidrogenadas.

Passo 3

Interpretação da contagem em termos de química orgânica: cada ligação dupla \mathrm{C}=\mathrm{C} pode reagir com uma molécula de \mathrm{H}_{2} para formar uma ligação simples \mathrm{C}-\mathrm{C}. A adição de hidrogênio geral é:
\mathrm{R{-}CH=CH{-}R'} + \mathrm{H}_2 \longrightarrow \mathrm{R{-}CH_2{-}CH_2{-}R'}
Portanto, cada ligação dupla consome exatamente 1 mol de \mathrm{H}_{2} por mol de substrate para ser totalmente saturada.

Passo 4

Exemplo curto para fixar (didático): se eu hidrogenar eteno, a reação é
\mathrm{CH}_2{=} \mathrm{CH}_2 + \mathrm{H}_2 \longrightarrow \mathrm{CH}_3{-}\mathrm{CH}_3
ou seja, 1 mol de eteno consome 1 mol de \mathrm{H}_{2}. A mesma lógica vale para cada dupla isolada ou conjugada na vitamina A: cada \mathrm{C}=\mathrm{C} precisa de 1 mol de \mathrm{H}_{2}.

Passo 5

Aplicando à vitamina A: como contamos 5 ligações duplas \mathrm{C}=\mathrm{C} na molécula (passo 2), e cada uma exige 1 mol de \mathrm{H}_{2} por mol de composto para ser saturada, então 1 mol de vitamina A precisa de
1\\ \text{mol vitamina A} \times 5\\ \frac{\text{mol }\mathrm{H}_2}{\text{mol vitamina A}} = 5\\ \text{mol }\mathrm{H}_2.

Passo 6

Confirmação e observação sobre o grupo álcool: a pergunta pediu explicitamente que a função alcoólica não seja perdida — hidrogenação seletiva das ligações \mathrm{C}=\mathrm{C} (sob catalisador apropriado e condições controladas) deixa o grupo -\mathrm{OH} intacto. Assim a contagem de 5 mols de \mathrm{H}_2 continua válida.

Resposta

e) 5

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