05 (PUC-Campinas) A fórmula molecular estrutural da vitamina A é:
Para a hidrogenação de 1 mol da vitamina A , sem perda da função alcoólica, quantos mols de
são necessários?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Passo 1
O enunciado pede: para a hidrogenação de
mol da vitamina A, sem perda da função alcoólica, quantos mols de
são necessários?
Informações fornecidas pelo enunciado que vamos usar: a fórmula estrutural da vitamina A está representada pelo SMILES:
CC1=C(C=CC=CC=CC=CCO)C(C)(C)CCC1
Ou seja, temos a estrutura da molécula (um anel ciclênico ligado a uma cadeia polienílica terminada em álcool). Não há indicação de perda da função álcool; devemos apenas saturar as ligações duplas carbono–carbono.
Informações fornecidas pelo enunciado que vamos usar: a fórmula estrutural da vitamina A está representada pelo SMILES:
CC1=C(C=CC=CC=CC=CCO)C(C)(C)CCC1
Ou seja, temos a estrutura da molécula (um anel ciclênico ligado a uma cadeia polienílica terminada em álcool). Não há indicação de perda da função álcool; devemos apenas saturar as ligações duplas carbono–carbono.
Passo 2
Entendendo o SMILES para contar as ligações duplas: cada sinal de igual
= no SMILES indica uma ligação dupla entre carbonos. Vou identificar as partes relevantes do SMILES:- O trecho inicial
CC1=contém uma ligação dupla no anel (isso indica uma ligaçãono anel). - Dentro dos parênteses
C=CC=CC=CC=CCOvemos uma sequência com vários=indicando ligações duplas conjugadas na cadeia lateral que termina em álcool (oCOcorresponde ao carbono ligado ao grupo).
Contagem direta dos sinais=no SMILES: há exatamentesinais de =(uma no anel e quatro na cadeia conjugada). Logo, existemligações duplas carbono–carbono na molécula que podem ser hidrogenadas.
Passo 3
Interpretação da contagem em termos de química orgânica: cada ligação dupla
pode reagir com uma molécula de
para formar uma ligação simples
. A adição de hidrogênio geral é:
Portanto, cada ligação dupla consome exatamente
mol de
por mol de substrate para ser totalmente saturada.
Passo 4
Exemplo curto para fixar (didático): se eu hidrogenar eteno, a reação é
ou seja,
mol de eteno consome
mol de
. A mesma lógica vale para cada dupla isolada ou conjugada na vitamina A: cada
precisa de
mol de
.
Passo 5
Aplicando à vitamina A: como contamos
ligações duplas
na molécula (passo 2), e cada uma exige
mol de
por mol de composto para ser saturada, então
mol de vitamina A precisa de
Passo 6
Confirmação e observação sobre o grupo álcool: a pergunta pediu explicitamente que a função alcoólica não seja perdida — hidrogenação seletiva das ligações
(sob catalisador apropriado e condições controladas) deixa o grupo
intacto. Assim a contagem de
mols de
continua válida.
Resposta
e)