06 (FEI-SP) O principal processo de obtenção de álcool etílico por síntese orgânica é:
a) desidratação intermolecular entre moléculas de etanol.
b) hidratação de eteno em presença de ácido sulfúrico concentrado.
c) esterificação do ácido acético em presença de NaOH .
d) hidratação do acetato de metila.
e) hidratação catalítica de alcinos.
a) desidratação intermolecular entre moléculas de etanol.
b) hidratação de eteno em presença de ácido sulfúrico concentrado.
c) esterificação do ácido acético em presença de NaOH .
d) hidratação do acetato de metila.
e) hidratação catalítica de alcinos.
Passo 1
O enunciado pergunta qual é “o principal processo de obtenção de álcool etílico por síntese orgânica” e dá cinco alternativas (a) a (e). Vou listar claramente o que cada alternativa propõe, sem resolver ainda:
- (a) desidratação intermolecular entre moléculas de etanol.
- (b) hidratação de eteno em presença de ácido sulfúrico concentrado.
- (c) esterificação do ácido acético em presença de NaOH.
- (d) hidratação do acetato de metila.
- (e) hidratação catalítica de alcinos.
Informações relevantes do enunciado: ele quer o “principal processo” (ou seja, o método usual/sintético para fabricar álcool etílico) e as opções descrevem reações químicas distintas envolvendo etanos/etenos/acetatos/alcinos/ácidos.
Passo 2
Vamos entender rapidamente o alvo: o álcool etílico é a molécula etanol, cuja fórmula estrutural pode ser escrita como
(ou
). A pergunta pede o processo sintético (química) que é usado para obtê-lo a partir de compostos orgânicos simples.
Agora uma observação prática importante: indústria e laboratórios frequentemente obtêm etanol por dois caminhos principais — fermentação de açúcares (biológico) e rotas sintéticas a partir de hidrocarbonetos. Como as alternativas falam de reações químicas, devemos considerar a rota sintética. Uma rota sintética clássica e muito utilizada é a conversão de eteno (
, também chamado etileno) em etanol por adição de água (hidratação) com catálise ácida. Isso já é pista para a alternativa (b), mas vou justificar com detalhes a seguir.
Passo 3
Analisando mecanicamente cada alternativa e explicando por que algumas fazem sentido e outras não:
-
Alternativa (a): “desidratação intermolecular entre moléculas de etanol.”
Explicação: desidratação intermolecular de etanol significa reagir duas moléculas de etanol para formar éter (éter dietílico,) e água, em presença de ácido e temperatura moderada. Em temperatura mais alta a desidratação intramolecular produz eteno ( ). Ou seja, a desidratação consome etanol para formar outros produtos (éter ou eteno) — não é um método para produzir etanol, é o contrário. Portanto (a) não é um processo de obtenção de etanol. -
Alternativa (b): “hidratação de eteno em presença de ácido sulfúrico concentrado.”
Explicação inicial: hidratação de eteno significa adicionar água apara obter . Isso é exatamente uma rota sintética clássica. O ácido (por exemplo concentrado) atua como catalisador ou participa na rota via éster sulfúrico intermediário. Essa alternativa descreve precisamente uma rota conhecida de produção de etanol a partir de eteno. Vou detalhar o mecanismo no próximo passo. -
Alternativa (c): “esterificação do ácido acético em presença de NaOH.”
Explicação: reação de esterificação típica entre ácido acético () e etanol forma um éster (acetato de etila, ) e água, e requer catálise ácida (H+). Além disso, NaOH é uma base forte; em presença de NaOH, em vez de formar éster, o ácido seria neutralizado formando acetato (saponificação), logo NaOH não promove esterificação — faz o oposto. Mesmo que houvesse esterificação do ácido acético, isso produz éster, não etanol. Portanto (c) está incorreta. -
Alternativa (d): “hidratação do acetato de metila.”
Explicação: o acetato de metila é(um éster). “Hidratação” de um éster normalmente não é o termo usado; a reação possível seria hidrólise de éster (com água na presença de ácido ou base) que rende ácido acético e metanol , não etanol. Assim, hidrólise de acetato de metila produz metanol, não etanol. Logo (d) é errada. -
Alternativa (e): “hidratação catalítica de alcinos.”
Explicação: hidratação de alcinos (triplas ligações) geralmente leva à formação de enóis que tautomerizam para aldeídos ou cetonas (regra de Markovnikov via intermediário). Por exemplo, hidratação de um alcino terminal (como etino,) dá formalmente acetaldeído/acetona dependendo do caso, não etanol diretamente. Portanto (e) não é a rota para obter etanol como produto principal.
Passo 4
Agora foco no mecanismo químico da alternativa (b), para você entender bem como a reação converte eteno em etanol. Vou mostrar duas formas de ver esse processo (mecanismo direto de adição e via álcool sulfúrico intermediário).
Mecanismo geral (adição eletrofílica de água à dupla ligação):
- Primeiro, a dupla ligação do eteno é protonada por um ácido (íon
), formando um carbocátion etil:
- Em seguida, a molécula de água ataca esse carbocátion, ligando-se ao carbono positivo:
- Finalmente ocorre desprotonação (perda de
), formando o etanol:
Note que o íon
é regenerado — por isso dizemos que o ácido atua como catalisador.
Rota via éster sulfúrico (quando se usa
concentrado, método clássico em larga escala):
- O eteno reage com ácido sulfúrico formando etil sulfato (etil hidrogenossulfato):
(aqui escrevo
para o etil hidrogenossulfato)
- Esse intermediário pode então ser hidrolisado (com água) para dar etanol e regenerar o ácido sulfúrico:
Essa sequência é muito usada industrialmente (ou em versões análogas com catalisadores sólidos) porque permite manipular a reação de forma controlada e em bom rendimento. O importante: o eteno + água → etanol, com o ácido participando como agente ativador e sendo, ao fim, recuperado.
Passo 5
Resumo didático e dica de prova (para você que está nervoso):
- Sempre que a questão pede como “sinteticamente” obter um álcool simples (etanol) a partir de hidrocarbonetos, a hidratação de um alceno (a adição de água à dupla ligação) é a resposta padrão.
- Verifique se a alternativa menciona eteno/etileno e adição de água ou presença de ácido — isso quase sempre é a configuração correta.
- Desconfie de alternativas que falam de esterificação com base, hidrólise de acetatos (que dão metanol), ou hidratação de alcinos (que não dá álcool primário simples como etanol).
Passo 6
Conclusão final: a alternativa que descreve corretamente o processo principal de síntese industrial de álcool etílico (a partir de petroquímica) é a hidratação do eteno com catálise ácida, que corresponde à alternativa (b).
Resposta
(b)