06 (FEI-SP) O principal processo de obtenção de álcool etílico por síntese orgânica é:
a) desidratação intermolecular entre moléculas de etanol.
b) hidratação de eteno em presença de ácido sulfúrico concentrado.
c) esterificação do ácido acético em presença de NaOH .
d) hidratação do acetato de metila.
e) hidratação catalítica de alcinos.

Passo 1

O enunciado pergunta qual é “o principal processo de obtenção de álcool etílico por síntese orgânica” e dá cinco alternativas (a) a (e). Vou listar claramente o que cada alternativa propõe, sem resolver ainda:
  • (a) desidratação intermolecular entre moléculas de etanol.
  • (b) hidratação de eteno em presença de ácido sulfúrico concentrado.
  • (c) esterificação do ácido acético em presença de NaOH.
  • (d) hidratação do acetato de metila.
  • (e) hidratação catalítica de alcinos.
Informações relevantes do enunciado: ele quer o “principal processo” (ou seja, o método usual/sintético para fabricar álcool etílico) e as opções descrevem reações químicas distintas envolvendo etanos/etenos/acetatos/alcinos/ácidos.

Passo 2

Vamos entender rapidamente o alvo: o álcool etílico é a molécula etanol, cuja fórmula estrutural pode ser escrita como \mathrm{CH_3CH_2OH} (ou \mathrm{C_2H_5OH}). A pergunta pede o processo sintético (química) que é usado para obtê-lo a partir de compostos orgânicos simples.
Agora uma observação prática importante: indústria e laboratórios frequentemente obtêm etanol por dois caminhos principais — fermentação de açúcares (biológico) e rotas sintéticas a partir de hidrocarbonetos. Como as alternativas falam de reações químicas, devemos considerar a rota sintética. Uma rota sintética clássica e muito utilizada é a conversão de eteno ( \mathrm{C_2H_4}, também chamado etileno) em etanol por adição de água (hidratação) com catálise ácida. Isso já é pista para a alternativa (b), mas vou justificar com detalhes a seguir.

Passo 3

Analisando mecanicamente cada alternativa e explicando por que algumas fazem sentido e outras não:
  • Alternativa (a): “desidratação intermolecular entre moléculas de etanol.”
    Explicação: desidratação intermolecular de etanol significa reagir duas moléculas de etanol para formar éter (éter dietílico, \mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3}) e água, em presença de ácido e temperatura moderada. Em temperatura mais alta a desidratação intramolecular produz eteno ( \mathrm{C_2H_4}). Ou seja, a desidratação consome etanol para formar outros produtos (éter ou eteno) — não é um método para produzir etanol, é o contrário. Portanto (a) não é um processo de obtenção de etanol.
  • Alternativa (b): “hidratação de eteno em presença de ácido sulfúrico concentrado.”
    Explicação inicial: hidratação de eteno significa adicionar água a \mathrm{C_2H_4} para obter \mathrm{C_2H_5OH}. Isso é exatamente uma rota sintética clássica. O ácido (por exemplo \mathrm{H_2SO_4} concentrado) atua como catalisador ou participa na rota via éster sulfúrico intermediário. Essa alternativa descreve precisamente uma rota conhecida de produção de etanol a partir de eteno. Vou detalhar o mecanismo no próximo passo.
  • Alternativa (c): “esterificação do ácido acético em presença de NaOH.”
    Explicação: reação de esterificação típica entre ácido acético ( \mathrm{CH_3COOH}) e etanol forma um éster (acetato de etila, \mathrm{CH_3COOCH_2CH_3}) e água, e requer catálise ácida (H+). Além disso, NaOH é uma base forte; em presença de NaOH, em vez de formar éster, o ácido seria neutralizado formando acetato (saponificação), logo NaOH não promove esterificação — faz o oposto. Mesmo que houvesse esterificação do ácido acético, isso produz éster, não etanol. Portanto (c) está incorreta.
  • Alternativa (d): “hidratação do acetato de metila.”
    Explicação: o acetato de metila é \mathrm{CH_3COOCH_3} (um éster). “Hidratação” de um éster normalmente não é o termo usado; a reação possível seria hidrólise de éster (com água na presença de ácido ou base) que rende ácido acético \mathrm{CH_3COOH} e metanol \mathrm{CH_3OH}, não etanol. Assim, hidrólise de acetato de metila produz metanol, não etanol. Logo (d) é errada.
  • Alternativa (e): “hidratação catalítica de alcinos.”
    Explicação: hidratação de alcinos (triplas ligações) geralmente leva à formação de enóis que tautomerizam para aldeídos ou cetonas (regra de Markovnikov via intermediário). Por exemplo, hidratação de um alcino terminal (como etino, \mathrm{CH\equiv CH}) dá formalmente acetaldeído/acetona dependendo do caso, não etanol diretamente. Portanto (e) não é a rota para obter etanol como produto principal.

Passo 4

Agora foco no mecanismo químico da alternativa (b), para você entender bem como a reação converte eteno em etanol. Vou mostrar duas formas de ver esse processo (mecanismo direto de adição e via álcool sulfúrico intermediário).
Mecanismo geral (adição eletrofílica de água à dupla ligação):
  • Primeiro, a dupla ligação do eteno é protonada por um ácido (íon \mathrm{H^+}), formando um carbocátion etil:
\mathrm{CH_2=CH_2 + H^+ \rightarrow CH_3-CH_2^+}
  • Em seguida, a molécula de água ataca esse carbocátion, ligando-se ao carbono positivo:
\mathrm{CH_3-CH_2^+ + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2-OH_2^+}
  • Finalmente ocorre desprotonação (perda de \mathrm{H^+}), formando o etanol:
\mathrm{CH_3-CH_2-OH_2^+ \rightarrow CH_3CH_2OH + H^+}
Note que o íon \mathrm{H^+} é regenerado — por isso dizemos que o ácido atua como catalisador.
Rota via éster sulfúrico (quando se usa \mathrm{H_2SO_4} concentrado, método clássico em larga escala):
  • O eteno reage com ácido sulfúrico formando etil sulfato (etil hidrogenossulfato):
\mathrm{C_2H_4 + H_2SO_4 \rightarrow C_2H_5OSO_3H}
(aqui escrevo \mathrm{C_2H_5OSO_3H} para o etil hidrogenossulfato)
  • Esse intermediário pode então ser hidrolisado (com água) para dar etanol e regenerar o ácido sulfúrico:
\mathrm{C_2H_5OSO_3H + H_2O \rightarrow C_2H_5OH + H_2SO_4}
Essa sequência é muito usada industrialmente (ou em versões análogas com catalisadores sólidos) porque permite manipular a reação de forma controlada e em bom rendimento. O importante: o eteno + água → etanol, com o ácido participando como agente ativador e sendo, ao fim, recuperado.

Passo 5

Resumo didático e dica de prova (para você que está nervoso):
  • Sempre que a questão pede como “sinteticamente” obter um álcool simples (etanol) a partir de hidrocarbonetos, a hidratação de um alceno (a adição de água à dupla ligação) é a resposta padrão.
  • Verifique se a alternativa menciona eteno/etileno e adição de água ou presença de ácido — isso quase sempre é a configuração correta.
  • Desconfie de alternativas que falam de esterificação com base, hidrólise de acetatos (que dão metanol), ou hidratação de alcinos (que não dá álcool primário simples como etanol).

Passo 6

Conclusão final: a alternativa que descreve corretamente o processo principal de síntese industrial de álcool etílico (a partir de petroquímica) é a hidratação do eteno com catálise ácida, que corresponde à alternativa (b).

Resposta

(b)

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