14- As moléculas de acetona devem ser mais fortemente atraídas por moléculas de água ou por outras moléculas de acetona? Explique sua Resposta. A estrutura da acetona é a seguinte:
Passo 1
O enunciado pergunta qual interação é mais forte: entre moléculas de acetona ou entre uma molécula de acetona e moléculas de água. A estrutura fornecida da acetona (peguei do enunciado) pode ser escrita como
, onde o grupo funcional importante é o carbonila
. Vou listar as informações úteis que já temos:
- Acetona:
(carbonila no centro). - Água:
.
O objetivo é explicar, passo a passo, qual atração é mais forte e por quê.
Passo 2
Identificar as características eletrônicas da acetona.
- No grupo carbonila
, o oxigênio é mais eletronegativo que o carbono. Isso faz com que a ligação seja polar: há uma densidade eletrônica maior no oxigênio. - O oxigênio da carbonila tem pares de elétrons não ligantes (lone pairs). Posso representar isso conceitualmente como: o oxigênio tem carga parcial negativa
e o carbono da carbonila tem carga parcial positiva . - Portanto, a acetona é uma molécula polar e pode atuar como aceitadora de ligações de hidrogênio (aceita H ligado a um átomo eletronegativo), porque tem pares livres em O, mas não tem hidrogênio ligado ao oxigênio para doar.
Passo 3
Explicar o que é ligação de hidrogênio e como ela se forma.
- Definição prática: uma ligação de hidrogênio ocorre quando um hidrogênio
ligado a um átomo fortemente eletronegativo (normalmente , ou ) interage atraentemente com um par eletrônico não ligante em outro átomo eletronegativo. - Em termos simples: precisa de um doador
, com eletronegativo) e um aceitador (átomo com lone pair, como O). - Força típica: ligações de hidrogênio são bem mais fortes que simples forças dipolo–dipolo e que interações de dispersão de London; são, portanto, interações relativamente fortes e direcionais.
Passo 4
Aplicar isso às duas situações: acetona–acetona e acetona–água.
- Interação acetona–acetona: cada acetona tem um oxigênio com pares livres, mas nenhuma acetona tem um hidrogênio ligado a O, N ou F que possa doar uma ligação de hidrogênio. Assim, entre duas moléculas de acetona a interação principal será dipolo–dipolo (entre as polaridades das moléculas) e forças de dispersão de London. Dipolo–dipolo e London são moderadas a fracas em comparação à ligação de hidrogênio.
- Interação acetona–água: a água tem hidrogênios ligados a oxigênio (
), portanto é um bom doador de ligações de hidrogênio. O oxigênio da acetona tem lone pairs e pode aceitar essas ligações. Logo, forma-se interação do tipo ligação de hidrogênio: . Essa interação é mais forte e mais específica (direcional) do que dipolo–dipolo simples.
Passo 5
Comparar qualitativamente as energias e consequências práticas.
- Ligações de hidrogênio (água → acetona) tipicamente valem dezenas de kJ·mol^{-1} (mais fortes), enquanto dipolo–dipolo/dispersion (acetona–acetona) são menores em energia média. Portanto, a atração acetona–água é energeticamente mais favorável.
- Consequência prática conhecida: acetona e água são totalmente miscíveis em todas as proporções — isso é uma evidência experimental de interações fortes entre acetona e água (formação de ligações de hidrogênio e boa solubilidade).
Passo 6
Observação sobre limitações e nuances (sem complicar demais).
- A acetona não doa ligações de hidrogênio (porque não tem H ligado a O), apenas aceita. Mesmo assim, a presença do doador água é suficiente para criar interações claramente mais fortes do que as interações acetona–acetona.
- Em condições muito específicas (por ex., alta pressão, presença de muitos apolares), as interações acetona–acetona podem tornar-se relevantes, mas em condições normais a interação com água domina.
Passo 7
Resumo didático curto (como lembrar na prova)
- Regra rápida: se uma molécula tem
com ela pode doar H‑bond; se outra molécula tem lone pairs em O, N ou F, ela pode aceitar H‑bond. Água doa; acetona aceita. H‑bonds > dipolo–dipolo/dispersion, então água atrai acetona mais fortemente que outra acetona.
Resposta
As moléculas de acetona são mais fortemente atraídas por moléculas de água, porque a água pode doar ligações de hidrogênio aos pares livres do oxigênio da acetona, formando interações de hidrogênio (mais fortes) enquanto entre acetonas há apenas dipolo–dipolo e forças de dispersão (mais fracas).