14- As moléculas de acetona devem ser mais fortemente atraídas por moléculas de água ou por outras moléculas de acetona? Explique sua Resposta. A estrutura da acetona é a seguinte:
O

Passo 1

O enunciado pergunta qual interação é mais forte: entre moléculas de acetona ou entre uma molécula de acetona e moléculas de água. A estrutura fornecida da acetona (peguei do enunciado) pode ser escrita como \mathrm{CH_3-CO-CH_3}, onde o grupo funcional importante é o carbonila \mathrm{C=O}. Vou listar as informações úteis que já temos:
  • Acetona: \mathrm{CH_3-CO-CH_3} (carbonila no centro).
  • Água: \mathrm{H_2O}.
    O objetivo é explicar, passo a passo, qual atração é mais forte e por quê.

Passo 2

Identificar as características eletrônicas da acetona.
  • No grupo carbonila \mathrm{C=O}, o oxigênio é mais eletronegativo que o carbono. Isso faz com que a ligação \mathrm{C=O} seja polar: há uma densidade eletrônica maior no oxigênio.
  • O oxigênio da carbonila tem pares de elétrons não ligantes (lone pairs). Posso representar isso conceitualmente como: o oxigênio tem carga parcial negativa \delta^- e o carbono da carbonila tem carga parcial positiva \delta^+.
  • Portanto, a acetona é uma molécula polar e pode atuar como aceitadora de ligações de hidrogênio (aceita H ligado a um átomo eletronegativo), porque tem pares livres em O, mas não tem hidrogênio ligado ao oxigênio para doar.

Passo 3

Explicar o que é ligação de hidrogênio e como ela se forma.
  • Definição prática: uma ligação de hidrogênio ocorre quando um hidrogênio \mathrm{H} ligado a um átomo fortemente eletronegativo (normalmente \mathrm{O}, \mathrm{N} ou \mathrm{F}) interage atraentemente com um par eletrônico não ligante em outro átomo eletronegativo.
  • Em termos simples: precisa de um doador (\mathrm{X-H}, com \mathrm{X} eletronegativo) e um aceitador (átomo com lone pair, como O).
  • Força típica: ligações de hidrogênio são bem mais fortes que simples forças dipolo–dipolo e que interações de dispersão de London; são, portanto, interações relativamente fortes e direcionais.

Passo 4

Aplicar isso às duas situações: acetona–acetona e acetona–água.
  • Interação acetona–acetona: cada acetona tem um oxigênio com pares livres, mas nenhuma acetona tem um hidrogênio ligado a O, N ou F que possa doar uma ligação de hidrogênio. Assim, entre duas moléculas de acetona a interação principal será dipolo–dipolo (entre as polaridades das moléculas) e forças de dispersão de London. Dipolo–dipolo e London são moderadas a fracas em comparação à ligação de hidrogênio.
  • Interação acetona–água: a água tem hidrogênios ligados a oxigênio ( \mathrm{O-H}), portanto é um bom doador de ligações de hidrogênio. O oxigênio da acetona tem lone pairs e pode aceitar essas ligações. Logo, forma-se interação do tipo ligação de hidrogênio: \mathrm{H\text{-}O\\ (\text{água}) \cdots O=C\\ (\text{acetona})}á. Essa interação é mais forte e mais específica (direcional) do que dipolo–dipolo simples.

Passo 5

Comparar qualitativamente as energias e consequências práticas.
  • Ligações de hidrogênio (água → acetona) tipicamente valem dezenas de kJ·mol^{-1} (mais fortes), enquanto dipolo–dipolo/dispersion (acetona–acetona) são menores em energia média. Portanto, a atração acetona–água é energeticamente mais favorável.
  • Consequência prática conhecida: acetona e água são totalmente miscíveis em todas as proporções — isso é uma evidência experimental de interações fortes entre acetona e água (formação de ligações de hidrogênio e boa solubilidade).

Passo 6

Observação sobre limitações e nuances (sem complicar demais).
  • A acetona não doa ligações de hidrogênio (porque não tem H ligado a O), apenas aceita. Mesmo assim, a presença do doador água é suficiente para criar interações claramente mais fortes do que as interações acetona–acetona.
  • Em condições muito específicas (por ex., alta pressão, presença de muitos apolares), as interações acetona–acetona podem tornar-se relevantes, mas em condições normais a interação com água domina.

Passo 7

Resumo didático curto (como lembrar na prova)
  • Regra rápida: se uma molécula tem \mathrm{X-H} com \mathrm{X}=\mathrm{O},\mathrm{N},\mathrm{F} ela pode doar H‑bond; se outra molécula tem lone pairs em O, N ou F, ela pode aceitar H‑bond. Água doa; acetona aceita. H‑bonds > dipolo–dipolo/dispersion, então água atrai acetona mais fortemente que outra acetona.

Resposta

As moléculas de acetona são mais fortemente atraídas por moléculas de água, porque a água pode doar ligações de hidrogênio aos pares livres do oxigênio da acetona, formando interações de hidrogênio (mais fortes) enquanto entre acetonas há apenas dipolo–dipolo e forças de dispersão (mais fracas).

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