17 (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com \mathrm{H}_{2} na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{10}. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:
a) but-1-ino e but-1-eno
b) buta-1,3-dieno e ciclobutano.
c) but-2-eno e 2-metilpropeno.
d) but-2-ino e but-1-eno.
e) but-2-eno e 1-metilpropano.

Passo 1

O enunciado diz que existem dois hidrocarbonetos insaturados que são isômeros entre si. Cada um foi hidrogenado separadamente com hidrogênio na proporção, em mols, de 1:1 (ou seja, 1 mol de \mathrm{H}_2 por mol do composto) e, em cada caso, o produto da hidrogenação tem fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}. A pergunta é: entre as alternativas dadas, quais dois compostos poderiam ser esses hidrocarbonetos insaturados?
Informações relevantes que o enunciado fornece:
  • Cada hidrogenação consumiu \,1 mol de \mathrm{H}_2 por mol de substrato.
  • O produto final, em cada caso, foi um composto com fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}.
  • Os dois hidrocarbonetos iniciais são isômeros entre si e são “insaturados” (ou seja, possuem pelo menos uma insaturação que possa reagir com \mathrm{H}_2 por hidrogenação catalítica).
    O que se pede: identificar, entre as alternativas (a)–(e), qual par de compostos satisfaz todas essas condições.

Passo 2

Entender a reação de hidrogenação e sua consequência sobre a fórmula molecular. Quando uma insaturação (uma dupla ligação C=C ou uma tripla C≡C) é hidrogenada, o número de átomos de hidrogênio do substrato aumenta. Especificamente:
  • Cada mol de \mathrm{H}_2 aporta 2 átomos de hidrogênio ao composto.
    Portanto, se um composto consome 1 mol de \mathrm{H}_2 para se transformar em \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}, a fórmula do composto inicial tem exatamente dois átomos de hidrogênio a menos que \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}. Logo:
\mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10} - \mathrm{H}_2 \longrightarrow \mathrm{C}_4\mathrm{H}_8.
Assim o reagente inicial precisa ter fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_8.

Passo 3

Usar a ideia de “graus de insaturação” (DBE, double bond equivalents) para ver o que significa \mathrm{C}_4\mathrm{H}_8. A fórmula geral dos alcanos acíclicos é \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}. Para n=4 isso dá \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}. A fórmula do reagente \mathrm{C}_4\mathrm{H}_8 tem:
\text{DBE}=\frac{2n+2-H}{2}=\frac{2\cdot4+2-8}{2}=\frac{10-8}{2}=1.
Um DBE igual a 1 significa que o composto tem exatamente uma insaturação — isto pode ser uma dupla ligação ( \mathrm{C}=\mathrm{C}) ou um anel (ciclo). Para que o composto seja “insaturado” no sentido usual de hidrogenação catalítica fácil, o caso que nos interessa é uma dupla ligação (alqueno) — essa é hidrogenada por \mathrm{H}_2 para dar o alcano correspondente consumindo exatamente 1 mol de \mathrm{H}_2.

Passo 4

Agora verificamos, opção por opção, se ambas as espécies da alternativa têm fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_8, são isômeros entre si e podem consumir 1 mol de \mathrm{H}_2 para dar \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}.
a) “but-1-ino” e “but-1-eno”.
  • \text{but-1-ino} (but-1-yne) tem fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6 (alquino, DBE =2).
  • \text{but-1-eno} tem fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_8.
    Portanto não são isômeros (fórmulas diferentes) e o alquino consumiria na hidrogenação completa 2 mols de \mathrm{H}_2 para chegar a \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}. Alternativa (a) é incompatível.
b) “buta-1,3-dieno” e “ciclobutano”.
  • \text{buta-1,3-dieno} tem fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6 (dois pares de insaturação, DBE =2).
  • \text{ciclobutano} tem fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_8 (DBE =1 por ser um anel).
    Além disso, ciclobutano é, em termos práticos, um ciclo saturado (não possui dupla ligação \mathrm{C}=\mathrm{C}) e não é hidrogenado por \mathrm{H}_2 simples para aumentar o número de hidrogênios — ele já tem ligações simples; hidrogenação catalítica típica não transforma um ciclo saturado em alcano com mais H. Ademais as fórmulas não coincidem entre os dois compostos, logo não são isômeros pela mesma fórmula. Alternativa (b) é incompatível.
c) “but-2-eno” e “2-metilpropeno” (ou 2-metilprop-1-eno, conhecido também como isobuteno).
  • Ambos têm fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_8.
  • São isômeros (isômeros de posição/constitucionais: uma cadeia linear com dupla em C2 versus a cadeia ramificada com dupla no carbono primário).
  • Cada um é um alqueno (tem uma única dupla ligação) e cada dupla ligação é hidrogenada por 1 mol de \mathrm{H}_2 para formar o alcano correspondente \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}. A reação global é:
\mathrm{C}_4\mathrm{H}_8 + \mathrm{H}_2 \longrightarrow \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}.
Portanto (c) satisfaz todas as condições.
d) “but-2-ino” e “but-1-eno”.
  • \text{but-2-ino} (but-2-yne) tem fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6.
  • \text{but-1-eno} tem fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_8.
    Não são isômeros (fórmulas diferentes) e o alquino precisaria de 2 mols de \mathrm{H}_2 para se saturar totalmente. Alternativa (d) é incompatível.
e) “but-2-eno” e “1-metilpropano”.
  • \text{but-2-eno} tem fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_8.
  • \text{1-metilpropano} é simplesmente o alcano \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10} (já saturado).
    Eles não são isômeros com a mesma fórmula inicial e um deles já é o produto saturado; portanto não atende ao enunciado. Alternativa (e) é incompatível.

Passo 5

Resumo e conclusão: a única alternativa em que os dois compostos são isômeros com fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_8, ambos insaturados na forma de alquenos e ambos consumindo exatamente 1 mol de \mathrm{H}_2 por mol para dar \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}, é a alternativa (c).

Resposta

c) but-2-eno e 2-metilpropeno.

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