16 (UFLA-MG) Assinale a alternativa que não apresenta reação de adição eletrofílica.
a) 3-metil-but-2-eno +\mathrm{Cl}_{2}
b) butano +\mathrm{Br}_{2}
c) propeno +\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} / \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}
d) ciclopenteno +\mathrm{Cl}_{2}

Passo 1

O enunciado pede: identificar a alternativa que não apresenta uma reação de adição eletrofílica. As alternativas dadas são:
a) 3-metil-but-2-eno +\mathrm{Cl}_{2}
b) butano +\mathrm{Br}_{2}
c) propeno +\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}/\mathrm{H}_{2}\mathrm{SO}_{4}
d) ciclopenteno +\mathrm{Cl}_{2}

Passo 2

O que é uma adição eletrofílica (explicação didática e passo a passo do conceito)?
  • Adição eletrofílica é um tipo de reação que ocorre tipicamente em insaturações como ligações duplas ou triplas ( \pi-ligações).
  • Em termos simples: um eletrófilo E^+ (espécie pobre em elétrons) ataca a nuvem \pi da dupla ligação, formando uma espécie intermediária carregada (geralmente um carbocátion ou um íon cíclico, como o halonium). Em seguida, um nucleófilo Nu^- ataca o intermediário, fechando a adição.
  • Mecanismo geral (esquemático) para um alceno genérico R^1CH=CHR^2:
R^1CH=CHR^2 \xrightarrow{E^+} \text{(intermediário: carbocátion ou halonium)} \xrightarrow{Nu^-} R^1CHR-CHR^2Nuáá
  • Importante: precisa haver uma \pi-ligação (alceno/alcino). Alcanos (ligações simples C{-}C) não participam de adição eletrofílica normalmente.

Passo 3

Analisando a alternativa (a): 3-metil-but- 2-eno +\mathrm{Cl}_2.
  • 3-metil-but- 2-eno) é um alceno (tem dupla ligação).
  • A adição de \mathrm{Cl}_2 a um alceno é classicamente uma adição eletrofílica: a dupla ligação polariza \mathrm{Cl}_2, forma-se um íon clorônio (ponte cíclica, halonium) e então o íon \mathrm{Cl}^- ataca, gerando o di-haleteto vicinal.
  • Assim, (a) é uma reação de adição eletrofílica.

Passo 4

Analisando a alternativa (d): ciclopenteno +\mathrm{Cl}_2.
  • Ciclopenteno é um alceno cíclico (tem dupla ligação).
  • A adição de \mathrm{Cl}_2 ao ciclo segue o mesmo mecanismo de halogenação de alcenos (formação de halonium e ataque nucleofílico), resultando em adição anti para formar o 1,2-dicloro substituído.
  • Logo, (d) também é adição eletrofílica.

Passo 5

Analisando a alternativa (c): propeno +\mathrm{H}_2\mathrm{O}/\mathrm{H}_2\mathrm{SO}_4.
  • Propeno é um alceno. A mistura \mathrm{H}_2\mathrm{O}/\mathrm{H}_2\mathrm{SO}_4 fornece \mathrm{H}^+ (ácido) que protona a dupla ligação formando um carbocátion, seguido de ataque da água e desprotonação para dar um álcool (hidratação ácido-catalisada).
  • Esse processo é exatamente uma adição eletrofílica (o eletrófilo é \mathrm{H}^+).
  • Portanto, (c) é adição eletrofílica.

Passo 6

Analisando a alternativa (b): butano +\mathrm{Br}_2.
  • Butano é um alcano (apenas ligações simples C{-}C, sem \pi-ligações). Adição eletrofílica requer uma dupla ou tripla ligação; alcanos não sofrem adição eletrofílica.
  • A reação típica entre um alcano e \mathrm{Br}_2 é uma halogenação por radicais livres (substituição radicalar), que precisa de luz ( h\nu) ou calor/peróxidos para homólise de \mathrm{Br}_2. O mecanismo é cadeia radicalar (iniciação, propagação, terminação), e o produto típico é um haloalcano por substituição ( C{-}H substituído por C{-}Br), não um produto de adição.
  • Conclusão: (b) não é adição eletrofílica; é substituição radicalar.

Passo 7

Resumo final do raciocínio (curto e confiante):
  • (a) halogenação de alceno → adição eletrofílica.
  • (c) hidratação de alceno com ácido → adição eletrofílica.
  • (d) halogenação de alceno cíclico → adição eletrofílica.
  • (b) alcano + \mathrm{Br}_2 → substituição radicalar (não adição eletrofílica).

Resposta

b)

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