12 (UFRJ-RJ) O ácido ascórbico (vitamina C) pode ser obtido de frutas cítricas, do tomate, do morango e de outras fontes naturais e é facilmente oxidado quando exposto ao ar, perdendo as propriedades terapêuticas a ele atribuídas. A estrutura do ácido ascórbico é a seguinte:
Explique por que uma solução de bromo em água (
) é descorada quando misturada com uma solução de ácido ascórbico.
Passo 1
O enunciado pede que eu explique por que uma solução de bromo em água (
) fica descorada quando misturada com uma solução de ácido ascórbico. Informação dada: a estrutura do ácido ascórbico foi fornecida (via SMILES) — posso ver nessa estrutura a presença de grupos hidroxila próximos (um sistema enediol) que são suscetíveis a oxidação. Não se pede cálculo numérico: pede-se entender o motivo químico da perda de cor.
Passo 2
Conceitos básicos (me segura que eu explico como se fosse um colega ao seu lado):
- Oxidação é perda de elétrons; redução é ganho de elétrons. Em reações redox, uma espécie doa elétrons (é agente redutor) e outra aceita elétrons (é agente oxidante).
- O bromo molecular
é colorido (marrom-avermelhado) em solução aquosa porque existe como moléculas de que absorvem luz; já o íon brometo é incolor. - Portanto, se
for reduzido a , a solução perde a cor — é exatamente isso que o enunciado descreve. Agora vou mostrar por que o ácido ascórbico reduz o .
Passo 3
Mostrando a parte redox por metades (meio passo a passo de eletrõezinhos):
- Metade de redução (o que acontece com o bromo):
Aqui o bromo molecular recebe dois elétrons e vira dois íons brometo, que são incolores em solução aquosa.
Passo 4
- Metade de oxidação (o que acontece com o ácido ascórbico). O ácido ascórbico (
) entrega dois elétrons ao ser oxidado à sua forma dehidrogenada, o ácido desidroascórbico ( ). A meia-reação de oxidação pode ser escrita assim:
Explicando: o ácido ascórbico perde dois hidrogênios (como prótons + elétrons) formando a forma oxidada (desidroascórbica). Esse par elétrons é exatamente o que reduz o
.
Passo 5
Somando as duas meias-reações (elétrons se cancelam) dá a reação global balanceada:
Em água, o
se dissocia em
e
, de modo que o produto visível é
(incolor). Logo, a cor do bromo some porque a espécie colorida
foi transformada na espécie incolor
.
Passo 6
Por que, estruturalmente, o ácido ascórbico faz isso tão fácil? Observando a estrutura (do SMILES dado) vemos um sistema enediol — dois grupos
em carbonos adjacentes com conjugação — que doa elétrons com facilidade. A perda de dois hidrogênios forma uma estrutura carbonílica conjugada (o ácido desidroascórbico), que é estabilizada por ressonância. Em linguagem simples: a molécula do ácido ascórbico “gosta” de ser oxidada porque a forma oxidada fica estabilizada; por isso ela é um bom agente redutor e reduz espécies como
.
Passo 7
Ligando tudo e concluindo de forma prática (como na prova):
- O ácido ascórbico é oxidado (perde elétrons) e o
é reduzido (ganha elétrons). - A redução converte o bromo colorido
em brometo incolor . - Portanto a solução se torna incolor porque a espécie responsável pela cor foi transformada em uma forma incolor. Isso explica a descoloração observada.
Resposta
Porque o ácido ascórbico reduz
a
(iniciante:
) enquanto ele próprio é oxidado à forma desidroascórbica (
); como
é incolor, a solução de bromo perde a cor.