12 (UFRJ-RJ) O ácido ascórbico (vitamina C) pode ser obtido de frutas cítricas, do tomate, do morango e de outras fontes naturais e é facilmente oxidado quando exposto ao ar, perdendo as propriedades terapêuticas a ele atribuídas. A estrutura do ácido ascórbico é a seguinte:
OOOHOHOHOHOHOH
Explique por que uma solução de bromo em água ( \mathrm{Br}_{2} / \mathrm{H}_{2} \mathrm{O} ) é descorada quando misturada com uma solução de ácido ascórbico.

Passo 1

O enunciado pede que eu explique por que uma solução de bromo em água ( \mathrm{Br}_2/\mathrm{H}_2\mathrm{O}) fica descorada quando misturada com uma solução de ácido ascórbico. Informação dada: a estrutura do ácido ascórbico foi fornecida (via SMILES) — posso ver nessa estrutura a presença de grupos hidroxila próximos (um sistema enediol) que são suscetíveis a oxidação. Não se pede cálculo numérico: pede-se entender o motivo químico da perda de cor.

Passo 2

Conceitos básicos (me segura que eu explico como se fosse um colega ao seu lado):
  • Oxidação é perda de elétrons; redução é ganho de elétrons. Em reações redox, uma espécie doa elétrons (é agente redutor) e outra aceita elétrons (é agente oxidante).
  • O bromo molecular \mathrm{Br}_2 é colorido (marrom-avermelhado) em solução aquosa porque existe como moléculas de \mathrm{Br}_2 que absorvem luz; já o íon brometo \mathrm{Br}^- é incolor.
  • Portanto, se \mathrm{Br}_2 for reduzido a \mathrm{Br}^-, a solução perde a cor — é exatamente isso que o enunciado descreve. Agora vou mostrar por que o ácido ascórbico reduz o \mathrm{Br}_2.

Passo 3

Mostrando a parte redox por metades (meio passo a passo de eletrõezinhos):
  • Metade de redução (o que acontece com o bromo):
\mathrm{Br}_2 + 2\mathrm{e}^- \longrightarrow 2\mathrm{Br}^-
Aqui o bromo molecular recebe dois elétrons e vira dois íons brometo, que são incolores em solução aquosa.

Passo 4

  • Metade de oxidação (o que acontece com o ácido ascórbico). O ácido ascórbico ( \mathrm{C}_6\mathrm{H}_8\mathrm{O}_6) entrega dois elétrons ao ser oxidado à sua forma dehidrogenada, o ácido desidroascórbico ( \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6\mathrm{O}_6). A meia-reação de oxidação pode ser escrita assim:
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_8\mathrm{O}_6 \longrightarrow \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6\mathrm{O}_6 + 2\mathrm{H}^+ + 2\mathrm{e}^-
Explicando: o ácido ascórbico perde dois hidrogênios (como prótons + elétrons) formando a forma oxidada (desidroascórbica). Esse par elétrons é exatamente o que reduz o \mathrm{Br}_2.

Passo 5

Somando as duas meias-reações (elétrons se cancelam) dá a reação global balanceada:
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_8\mathrm{O}_6 + \mathrm{Br}_2 \longrightarrow \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6\mathrm{O}_6 + 2\mathrm{HBr}
Em água, o \mathrm{HBr} se dissocia em \mathrm{H}^+ e \mathrm{Br}^-, de modo que o produto visível é \mathrm{Br}^- (incolor). Logo, a cor do bromo some porque a espécie colorida \mathrm{Br}_2 foi transformada na espécie incolor \mathrm{Br}^-.

Passo 6

Por que, estruturalmente, o ácido ascórbico faz isso tão fácil? Observando a estrutura (do SMILES dado) vemos um sistema enediol — dois grupos -\mathrm{OH} em carbonos adjacentes com conjugação — que doa elétrons com facilidade. A perda de dois hidrogênios forma uma estrutura carbonílica conjugada (o ácido desidroascórbico), que é estabilizada por ressonância. Em linguagem simples: a molécula do ácido ascórbico “gosta” de ser oxidada porque a forma oxidada fica estabilizada; por isso ela é um bom agente redutor e reduz espécies como \mathrm{Br}_2.

Passo 7

Ligando tudo e concluindo de forma prática (como na prova):
  • O ácido ascórbico é oxidado (perde elétrons) e o \mathrm{Br}_2 é reduzido (ganha elétrons).
  • A redução converte o bromo colorido \mathrm{Br}_2 em brometo incolor \mathrm{Br}^-.
  • Portanto a solução se torna incolor porque a espécie responsável pela cor foi transformada em uma forma incolor. Isso explica a descoloração observada.

Resposta

Porque o ácido ascórbico reduz \mathrm{Br}_2 a \mathrm{Br}^- (iniciante: \mathrm{Br}_2 + 2\mathrm{e}^- \to 2\mathrm{Br}^-) enquanto ele próprio é oxidado à forma desidroascórbica ( \mathrm{C}_6\mathrm{H}_8\mathrm{O}_6 \to \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6\mathrm{O}_6 + 2\mathrm{H}^+ + 2\mathrm{e}^-); como \mathrm{Br}^- é incolor, a solução de bromo perde a cor.

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