23.18 O 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-nitrobenzeno reage facilmente com o metóxido de sódio em metanol à temperatura ambiente, resultando em dois produtos principais, cada um com a fórmula molecular
. Sugira estruturas razoáveis para esses dois compostos.
Passo 1
O enunciado parte de
,
,
-pentafluoro-
-nitrobenzeno reagindo com metóxido de sódio em metanol à temperatura ambiente.
Conteúdo: substituição nucleofílica aromática (SNAr) em anel altamente fluorado e portador de grupo nitro. Vamos usar o fato de que o grupo nitro ativa os C–F orto e para para ataque nucleofílico.
Conteúdo: substituição nucleofílica aromática (SNAr) em anel altamente fluorado e portador de grupo nitro. Vamos usar o fato de que o grupo nitro ativa os C–F orto e para para ataque nucleofílico.
Passo 2
Em SNAr, o nucleófilo (neste caso
) ataca preferencialmente carbonos que estejam orto ou para ao grupo eletro-retirador (aqui o
), formando um complexo de Meisenheimer que, ao eliminar
, gera o produto substituído.
Passo 3
Reescrevendo o substrato como
-nitro-
,
,
-pentafluorobenzeno, as posições orto (
e
) são equivalentes entre si, e a posição para (
) é única. Assim, obtêm-se dois principais isômeros tetrafluorados metoxilados:
– o isômero orto, com –OC em
, e
– o isômero para, com –OC em
.
– o isômero orto, com –OC
– o isômero para, com –OC
Passo 4
Traduzindo isso em nomenclatura:
– -metoxi-
,
-tetrafluoro-
-nitrobenzeno (isômero orto)
– -metoxi-
,
-tetrafluoro-
-nitrobenzeno (isômero para)
–
–