23.18 O 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-nitrobenzeno reage facilmente com o metóxido de sódio em metanol à temperatura ambiente, resultando em dois produtos principais, cada um com a fórmula molecular \mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{3} \mathrm{~F}_{4} \mathrm{NO}_{3}. Sugira estruturas razoáveis para esses dois compostos.

Passo 1

O enunciado parte de 1,2, 3,4, 5-pentafluoro- 6-nitrobenzeno reagindo com metóxido de sódio em metanol à temperatura ambiente.
Conteúdo: substituição nucleofílica aromática (SNAr) em anel altamente fluorado e portador de grupo nitro. Vamos usar o fato de que o grupo nitro ativa os C–F orto e para para ataque nucleofílico.

Passo 2

Em SNAr, o nucleófilo (neste caso \mathrm{CH_{3}O^{-}}) ataca preferencialmente carbonos que estejam orto ou para ao grupo eletro-retirador (aqui o \mathrm{NO_{2}}), formando um complexo de Meisenheimer que, ao eliminar \mathrm{F^{-}}, gera o produto substituído.

Passo 3

Reescrevendo o substrato como 1-nitro- 2,3, 4,5, 6-pentafluorobenzeno, as posições orto ( 2 e 6) são equivalentes entre si, e a posição para ( 4) é única. Assim, obtêm-se dois principais isômeros tetrafluorados metoxilados:
– o isômero orto, com –OC H_{3} em 2, e
– o isômero para, com –OC H_{3} em 4.

Passo 4

Traduzindo isso em nomenclatura:
2-metoxi- 3,4, 5,6-tetrafluoro- 1-nitrobenzeno (isômero orto)
4-metoxi- 2,3, 5,6-tetrafluoro- 1-nitrobenzeno (isômero para)

Resposta

2-metoxi- 3,4, 5,6-tetrafluoro- 1-nitrobenzeno
4-metoxi- 2,3, 5,6-tetrafluoro- 1-nitrobenzeno

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