38 (UFPE-PE) Uma reação típica de alquenos é a de adição à ligação dupla \mathrm{C}=\mathrm{C}. Em relação a essa classe de reações, podemos afirmar o que segue.
I II
00 O propeno sofre reação de adição de HBr gerando 2-bromopropano.
11 O 2-metil-2-buteno sofre reação de adição de \mathrm{Br}_{2} gerando o 2,3-dibromo-2-metilpropano.
22 O 2-pentanol pode ser obtido a partir da reação de hidratação (adição de água em meio ácido) do 1-penteno.
33 A reação de adição de HBr ao 2-metil-2-buteno gera um composto que apresenta um carbono assimétrico.

Passo 1

O enunciado dá quatro afirmações sobre reações de adição à ligação dupla \mathrm{C}=\mathrm{C} e pede que verifiquemos se cada uma é verdadeira ou falsa. As afirmações fornecidas (copiadas do enunciado) são:
\,00\ \ O propeno sofre reação de adição de \mathrm{HBr} gerando 2-bromopropano.
\,11\ \ O 2-metil-2-buteno sofre reação de adição de \mathrm{Br}_2 gerando o 2,3-dibromo-2-metilpropano.
\,22\ \ O 2-pentanol pode ser obtido a partir da reação de hidratação (adição de água em meio ácido) do 1-penteno.
\,33\ \ A reação de adição de \mathrm{HBr} ao 2-metil-2-buteno gera um composto que apresenta um carbono assimétrico.
Vou analisar cada afirmação com calma, explicando os conceitos necessários (regioquímica de adição, mecanismo de hidratação em meio ácido, adição de \mathrm{Br}_2, conceito de carbono assimétrico) e então concluir se cada item é verdadeiro ou falso.

Passo 2

Conceito importante 1 — regra de Markovnikov (regioquímica da adição de HX a alcenos):
Quando um ácido halogenídrico \mathrm{HX} (por exemplo \mathrm{HBr}) adiciona-se a um alceno, a adição segue a tendência de formar o carbocátion mais estável durante a etapa de protonação. Na prática isso significa que o hidrogênio ( \mathrm{H}) se liga ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios (o menos substituído), e o halogênio ( \mathrm{X}) se liga ao carbono mais substituído. Esse comportamento é conhecido como regra de Markovnikov.
Exemplo simples para fixar: \mathrm{CH_2=CH_2} (eteno) com \mathrm{HBr} forma \mathrm{CH_3-CH_2Br}; em eteno os dois carbonos são equivalentes, logo produto único. Em propileno ( \mathrm{CH_3-CH=CH_2}), a adição de \mathrm{HBr} dá majoritariamente \mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_3} (2-bromopropano), porque o carbocátion secundário (no carbono central) é mais estável que o primário.

Passo 3

Aplicando ao item \,00:
Propeno (propileno) é \mathrm{CH_3-CH=CH_2}. Pela regra de Markovnikov, \mathrm{H} se liga ao \mathrm{CH_2} terminal e \mathrm{Br} ao carbono central, formando \mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_3}, que é exatamente o \,2-bromopropano. Portanto a afirmação \,00 é verdadeira.
Mecanisticamente: protonação do \mathrm{C}=\mathrm{C} gera carbocátion em posição 2 (mais estável), que é atacado por \mathrm{Br}^-.

Passo 4

Conceito importante 2 — adição de \mathrm{Br}_2 a alcenos (bromação):
A adição de \mathrm{Br}_2 a uma dupla é um mecanismo em duas etapas via um intermediário bromônio (espécie cíclica onde um bromo está ligado a ambos os carbonos da antiga dupla). O resultado é uma adição vicinal (nos dois carbonos da antiga dupla) de dois átomos de bromo, em geral com estereoquímica anti (os dois bromos adicionam-se em faces opostas). O produto tem dois átomos de bromo em carbonos adjacentes, e o comprimento da cadeia de carbonos permanece o mesmo do alceno inicial — não há perda nem ganho de carbonos.

Passo 5

Aplicando ao item \,11:
O alceno dado é o \,2-metil- \,2-buteno. Uma representação útil é \,(CH_3)_2C=CH-CH_3 (ou explicitando: \mathrm{CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3}). Ao adicionar \mathrm{Br}_2 sobre a dupla, os dois bromos vão se adicionar aos dois carbonos que formavam a dupla: isto gera um 2,3-dibromado do esqueleto com cinco carbonos (porque o composto inicial já tem cinco carbonos). O produto correto é o \,2,3-dibromo- \,2-metilbutano (nomeando corretamente o esqueleto de 4 carbonos com um metil no carbono 2), não um “dibromo-2-metilpropano”. O nome mencionado na afirmação — \,2,3-dibromo- \,2-metilpropano — seria inconsistente porque “propano” tem apenas três carbonos e não comporta posições 2 e 3 ao mesmo tempo como descritas. Além disso a adição de \mathrm{Br}_2 não altera o número de carbonos: não se forma um produto com apenas três carbonos. Logo a afirmação \,11 está errada. Em resumo: a reação de bromação dá um dibrometo vicinal na cadeia de cinco carbonos — a fórmula dada é incorreta.

Passo 6

Conceito importante 3 — hidratação de alcenos em meio ácido (adição de água, mecanismo de Markovnikov):
A hidratação ácida de um alceno segue mecanismo similar à adição de \mathrm{HBr}: primeiro há protonação do alceno formando o carbocátion mais estável; em seguida \mathrm{H_2O} ataca o carbocátion e, por fim, ocorre desprotonação para dar o álcool. O resultado geral é que o grupo \mathrm{OH} se instala no carbono mais substituído (regra de Markovnikov), e o hidrogênio vai ao carbono menos substituído.

Passo 7

Aplicando ao item \,22:
O alceno dado é o \,1-penteno, que tem estrutura \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3}. Pela hidratação ácida, a protonação preferencial coloca o carbocátion no carbono 2 (mais substituído comparado ao carbono 1), e o \mathrm{OH} ficará ligado a esse carbono 2. O produto é então \,2-pentanol, \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3}. Portanto a afirmação \,22 é verdadeira.
Observação didática: se a reação seguisse anti-Markovnikov (por exemplo em presença de peróxidos com \mathrm{HBr}), o produto seria diferente; mas hidratação ácida clássica dá Markovnikov.

Passo 8

Conceito importante 4 — carbono assimétrico (quiralidade):
Um carbono é assimétrico (quiral) quando está ligado a quatro substituintes diferentes. Se dois substituintes ligados ao carbono forem idênticos (por exemplo, dois grupos metila \mathrm{CH_3} iguais), o carbono não é quiral.

Passo 9

Aplicando ao item \,33:
O alceno é novamente o \,2-metil- \,2-buteno, \,(CH_3)_2C=CH-CH_3. Pela regra de Markovnikov na adição de \mathrm{HBr}, o \mathrm{Br} se fixa no carbono mais substituído da dupla (o carbono que é terciário após protonação), ou seja no carbono central que já estava ligado a duas metilas. Após adição temos um carbono ligado a: \mathrm{Br}, a um grupo etila ( \mathrm{-CH_2CH_3}), e a duas metilas (duas \mathrm{CH_3}). Como há duas metilas iguais ligadas ao mesmo carbono, esse carbono tem dois substituintes idênticos, logo não é assimétrico. Portanto o produto não possui um carbono quiral nesse centro — a afirmação \,33 é falsa.
Vou repetir de forma ainda mais direta: o carbono que recebe o bromo fica ligado a dois grupos metila idênticos → não há quatro grupos diferentes → não é assimétrico.

Passo 10

Resumo final das conclusões (curto e direto):
  • \,00 é verdadeira.
  • \,11 é falsa.
  • \,22 é verdadeira.
  • \,33 é falsa.

Resposta

\,00: verdadeira
\,11: falsa
\,22: verdadeira
\,33: falsa

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