50- (Chang 2013) Quais são os orbitais híbridos dos átomos de carbono nas seguintes moléculas?
Passo 1
O enunciado pede: “Quais são os orbitais híbridos dos átomos de carbono na molécula
?”\n
Informações dadas (explícitas ou implícitas no enunciado):\n
Informações dadas (explícitas ou implícitas no enunciado):\n
- A molécula é
, isto é, um grupo metila ligado a um carbono que forma uma dupla ligação com oxigénio (acetaldeído).\n - Há dois átomos de carbono distintos para analisar: o carbono do grupo
e o carbono que participa da dupla ligação com o oxigénio ( ).\n - Não há informações extras necessárias (assumimos a conectividade padrão:
).\n
Passo 2
O que é “hibridização” (explicação didática):\n
- Hibridização é um modelo que mistura orbitais atômicos (por ex.
e ) para formar novos orbitais híbridos que explicam a geometria e os enlaces sigma da molécula.\n - Regra prática para determinar a hibridização: conte o número de “regiões de densidade eletrônica” ao redor do átomo (também chamado de número estérico). Cada ligação simples (sigma) conta como uma região; cada ligação dupla conta como uma região para a parte sigma (a porção pi não conta na hibridização); pares isolados (lone pairs) também contam como regiões.\n
- Mapeamento útil (número estérico → hibridização → geometria):\n
-
(geometria tetraédrica, ângulos ~ )\n -
(geometria trigonal plana, ângulos ~ )\n -
(geometria linear, ângulos )\n
-
- Exemplos rápidos para fixar:
tem 4 ligações sigma → número estérico → . (eteno) cada carbono tem 3 regiões (duas ligações a H e uma ligação sigma ao outro C) → número estérico → .\n
Passo 3
Identificação e contagem para cada carbono na molécula
:\n
- Denotemos o carbono do grupo metila por
(o ligado a três hidrogênios) e o carbono da carbonila por (o que faz ).\n - Vamos listar exatamente as ligações ao redor de cada carbono (isso é o que precisamos para contar as regiões):\n
- Para
: ligado a três átomos de H (três ligações C–H) e a (uma ligação C–C). Todas essas são ligações simples (sigma).\n - Para
: ligado a (C–C, sigma), a um H (C–H, sigma) e ao O por uma dupla ligação (na dupla, há uma ligação sigma C–O e uma pi C–O; apenas a sigma conta para o número estérico).\n
- Para
Passo 4
Determinação para
(carbono do
):\n
- Contagem de regiões: três ligações C–H
3 regiões + uma ligação C–C 1 região ⇒ total regiões de densidade eletrônica.\n - Pares isolados em carbono neutro geralmente são zero, então não adicionamos mais.\n
- Pelo mapeamento do passo anterior, número estérico
hibridização .\n - Intuição geométrica:
terá geometria aproximadamente tetraédrica e os quatro orbitais híbridos formam as quatro ligações sigma (três C–H e uma C–C).\n
Passo 5
Determinação para
(carbono da carbonila, ligado à
por dupla ligação):\n
- Contagem de regiões: ligação C–C (sigma)
1, ligação C–H (sigma) 1, e a dupla C=O contribui com 1 região para a parte sigma 1. Total regiões de densidade eletrônica.\n- Não há pares isolados no núcleo de carbono neutro, então número estérico .\n- Pelo mapeamento, número estérico hibridização .\n- Explicação da dupla ligação: a porção sigma da dupla C=O é formada por um orbital híbrido ( ) do carbono sobrepondo-se ao orbital do oxigénio; a porção pi vem do orbital não hibridizado do carbono que se sobrepõe ao do oxigénio. Portanto, sobra um orbital puro no carbono para formar a pi.\n- Geometria esperada para : trigonal planar (ângulos ao redor de ≈ ).\n
Passo 6
Observação adicional (útil para entender o contexto, breve):\n
- Se quiser saber também do oxigénio na carbonila: ele tem duas pares não ligantes e uma ligação sigma na dupla, totalizando 3 regiões →
no oxigénio da carbonila (isso explica a planaridade da carbonila). Mas a pergunta pedia apenas os carbonos, então isso é só contexto.\n - Resumo mental: conte regiões (sigma + lone pairs) → compare com o mapeamento para achar
, ou .\n
Resposta
Carbono do
(metila):
\n
Carbono da carbonila ( ):
Carbono da carbonila (