5)Mostre o produto e o mecanismo da reação de SN2 do composto cis-1-bromo-3-metilcicloexano com NaOMe.Explique a estereoespecidificidade desta reação

Passo 1

O enunciado pede a reação do cis-1-bromo-3-metilciclohexano com NaOMe via mecanismo SN2 e quer o produto e a explicação da estereoespecificidade. Vamos usar conceitos de conformação de ciclopentano em cadeira, ataque backside no SN2 e inversão de configuração.

Passo 2

Entre as conformações cadeira do cis-1-bromo-3-metilciclohexano, aquela que tem o bromo em posição axial é a que permite o ataque backside pelo metóxido. Na conformação reativa temos:
\begin{aligned} &\text{C1: Br axial (para cima)}\\\ &\text{C3: Me equatorial (para cima)} \end{aligned}
O metóxido \mathrm{MeO}^- ataca o carbono 1 pelo lado oposto ao \mathrm{Br}, promovendo mecanismo SN2.

Passo 3

O mecanismo SN2 é:
\mathrm{MeO}^- \xrightarrow{\text{ataque}} \begin{cases} \text{ligação }C1\text{–O formada}\\\ \text{ligação }C1\text{–Br rompida}\\\ \text{Br}^- \text{ sai} \end{cases}çãçã
Isso ocorre num único passo concertado, com setas de ressonância do par livre do oxigênio para o C1 e do enlace C1–Br para o bromo.

Passo 4

Como o SN2 inverte a configuração em C1, o substituinte OMe resultante fica em posição axial “para baixo” (inversão do axial “para cima” original). Assim, no produto o metoxi axial fica anti ao metil equatorial “para cima” em C3, gerando o isômero trans.

Resposta

O produto é o trans-1-metoxi-3-metilciclohexano (mais precisamente trans-1-OMe-3-Me-ciclohexano), obtido por inversão de configuração em C1 via SN2:
\text{cis-1-Br-3-Me-ciclohexano} \;+\;\mathrm{NaOMe} \;\xrightarrow{\text{SN2}}\; \text{trans-1-OMe-3-Me-ciclohexano}\;+\;\mathrm{NaBr}
A reação é estereoespecífica porque só o conformero com Br axial sofre ataque backside, e o SN2 sempre gera inversão no centro quiral.

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