Qual composto em cada par sofre uma reação
mais rápida?
or
Passo 1
O enunciado apresenta dois haleto de alquila—o cloreto de etila
e o cloreto de metila
—e pede para identificar qual deles reage mais rápido por mecanismo
. O conteúdo aqui é substituição nucleofílica bimolecular, cujo fator-chave é o grau de substituição e o impedimento estérico do carbono ligado ao grupo saída.
Passo 2
No mecanismo
o nucleófilo ataca o átomo de carbono eletrofílico simultaneamente à saída do grupo
. Isso ocorre por ataque de retaguarda, exigindo acesso direto ao carbono. A velocidade global segue a lei de velocidade de segunda ordem:
Passo 3
O principal fator que afeta a constante
em
é o impedimento estérico ao redor do carbono atacado. Quanto menos substituído e menos volumoso for esse carbono, mais fácil é o ataque do nucleófilo.
- No caso de
, o carbono –Cl é metílico: não há grupos volumosos ao seu redor. - Em
, o carbono –Cl é primário mas já tem um grupo etil, que causa mais impedimento estérico do que um hidrogênio.
Passo 4
Como o cloreto de metila é menos impedido estéricamente, o nucleófilo o ataca com mais facilidade e, portanto, a reação
ocorre mais rapidamente em
do que em
.
Resposta
O composto que sofre
mais rápido é o cloreto de metila,
.