Qual composto em cada par sofre uma reação S_{N}2 mais rápida?
CH_{3}CH_{2}-Cl or CH_{3}-Cl

Passo 1

O enunciado apresenta dois haleto de alquila—o cloreto de etila \mathrm{CH_3CH_2Cl} e o cloreto de metila \mathrm{CH_3Cl}—e pede para identificar qual deles reage mais rápido por mecanismo \mathrm{S_N2}. O conteúdo aqui é substituição nucleofílica bimolecular, cujo fator-chave é o grau de substituição e o impedimento estérico do carbono ligado ao grupo saída.

Passo 2

No mecanismo \mathrm{S_N2} o nucleófilo ataca o átomo de carbono eletrofílico simultaneamente à saída do grupo \mathrm{Cl^-}. Isso ocorre por ataque de retaguarda, exigindo acesso direto ao carbono. A velocidade global segue a lei de velocidade de segunda ordem:
v = k\,[\text{substrato}]\,[\text{nucleófilo}].ó

Passo 3

O principal fator que afeta a constante k em \mathrm{S_N2} é o impedimento estérico ao redor do carbono atacado. Quanto menos substituído e menos volumoso for esse carbono, mais fácil é o ataque do nucleófilo.
  • No caso de \mathrm{CH_3Cl}, o carbono –Cl é metílico: não há grupos volumosos ao seu redor.
  • Em \mathrm{CH_3CH_2Cl}, o carbono –Cl é primário mas já tem um grupo etil, que causa mais impedimento estérico do que um hidrogênio.

Passo 4

Como o cloreto de metila é menos impedido estéricamente, o nucleófilo o ataca com mais facilidade e, portanto, a reação \mathrm{S_N2} ocorre mais rapidamente em \mathrm{CH_3Cl} do que em \mathrm{CH_3CH_2Cl}.

Resposta

O composto que sofre \mathrm{S_N2} mais rápido é o cloreto de metila, \mathrm{CH_3Cl}.

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