Rotule os carbonos
e
em cada haleto de alquila. Desenhe todos os possíveis produtos de eliminação formados quando cada haleto de alquila é tratado com
(tert-butóxido de potássio).
Passo 1
O enunciado apresenta o haleto de alquila 1-cloropentano, ou seja,
, e pede (a) que a gente rotule os carbonos α e β em relação ao cloro e (b) que desenhemos todos os produtos de eliminação quando ele reage via E2 com o base volumosa
. O conteúdo envolvido é a reação de eliminação E2 em haletos de alquila, em que o hidrogênio é abstraído de um carbono β, formando uma dupla ligação.
Passo 2
Identificação dos carbonos:
– O carbono α é sempre aquele diretamente ligado ao halogênio. Aqui é o carbono 1, ligado ao Cl.
– Os carbonos β são os vizinhos do α, isto é, apenas o carbono 2 neste caso.
– O carbono α é sempre aquele diretamente ligado ao halogênio. Aqui é o carbono 1, ligado ao Cl.
– Os carbonos β são os vizinhos do α, isto é, apenas o carbono 2 neste caso.
Passo 3
Mecanismo E2 com base volumosa:
- A base
abstrai um dos hidrogênios β do carbono 2. - Os elétrons da ligação C2–H formam a dupla ligação C
C2 ao mesmo tempo em que o Cl abandona o carbono 1.
Como só existe um tipo de carbono β (o C2), só há um posicionamento possível para a dupla ligação entre C1 e C2.
Passo 4
Desenho do produto de eliminação:
H H H H H
| | | | |
H–C C2–C3–C4–C5
| | | | |
H H H H H
| | | | |
H–C
| | | | |
H H H H H
Em notação estrutural simplificada, o produto é o 1-penteno:
Resposta
O único produto de eliminação é o 1-penteno,
.