5.62 Represente todos os estereoisômeros possíveis do ácido ciclobutano-1,2-dicarboxílico e indique suas relações. Qual deles são oticamente ativos? Faça o mesmo para o ácido ciclobutano-1,3-dicarboxílico.
Passo 1
O enunciado pede para representar todos os estereoisômeros do ácido ciclobutano-
-dicarboxílico e do ácido ciclobutano-
-dicarboxílico, indicar as relações entre eles (enantiómeros, diastereômeros, meso) e dizer quais são opticamente ativos. O conteúdo envolvido é estereoisomeria em ciclos, simetria interna (meso) e quiralidade (enantiómeros ativos).
Passo 2
Ácido ciclobutano-
-dicarboxílico: há dois arranjos relativos dos grupos
nos carbonos adjacentes C-
e C-
.
– cis- : ambos os grupos
orientados para o mesmo lado do plano do anel (por exemplo, ambos “para cima”, representados por wedges sólidos). Esse isômero possui um plano de simetria que passa entre C-
e C-
e divide o anel em metades iguais; portanto é um composto meso e achiral.
– cis-
Passo 3
Ainda para ácido ciclobutano-
-dicarboxílico:
– trans- : um grupo
“para cima” (wedge sólido) e o outro “para baixo” (wedge tracejado). Não há plano de simetria nem centro de inversão, mas há um par de moléculas não-sobreponíveis que são imagens especulares. Logo esse arranjo dá dois enantiômeros (configurações
e
), que são opticamente ativos. Entre o isômero cis-meso e cada um dos trans há relação de diastereoimeria.
– trans-
Passo 4
Ácido ciclobutano-
-dicarboxílico: os grupos
estão em carbonos opostos do anel (C-
e C-
).
– cis- : ambos “para cima” (ou ambos “para baixo”). Possui um plano de simetria que corta o ciclo, sendo achiral.
– trans- : um “para cima” e outro “para baixo”. Esse isômero tem um centro de inversão (ou simetria rotacional de
) que torna a molécula também achiral. Como não surgem pares de imagens especulares não-sobreponíveis, não há enantiômeros nem atividade ótica. Os dois (cis e trans) são diastereoimeros entre si.
– cis-
– trans-
Resposta
Ácido ciclobutano-
-dicarboxílico:
cis (meso, achiral)
trans (par de enantiômeros e
, opticamente ativos)
cis (meso, achiral)
trans (par de enantiômeros
Ácido ciclobutano-
-dicarboxílico:
cis (achiral)
trans (achiral)
São apenas dois diastereômeros e nenhum é opticamente ativo.
cis (achiral)
trans (achiral)
São apenas dois diastereômeros e nenhum é opticamente ativo.