5.62 Represente todos os estereoisômeros possíveis do ácido ciclobutano-1,2-dicarboxílico e indique suas relações. Qual deles são oticamente ativos? Faça o mesmo para o ácido ciclobutano-1,3-dicarboxílico.

Passo 1

O enunciado pede para representar todos os estereoisômeros do ácido ciclobutano- 1,2-dicarboxílico e do ácido ciclobutano- 1,3-dicarboxílico, indicar as relações entre eles (enantiómeros, diastereômeros, meso) e dizer quais são opticamente ativos. O conteúdo envolvido é estereoisomeria em ciclos, simetria interna (meso) e quiralidade (enantiómeros ativos).

Passo 2

Ácido ciclobutano- 1,2-dicarboxílico: há dois arranjos relativos dos grupos CO2H nos carbonos adjacentes C- 1 e C- 2.
– cis- 1,2: ambos os grupos CO2H orientados para o mesmo lado do plano do anel (por exemplo, ambos “para cima”, representados por wedges sólidos). Esse isômero possui um plano de simetria que passa entre C- 1 e C- 2 e divide o anel em metades iguais; portanto é um composto meso e achiral.

Passo 3

Ainda para ácido ciclobutano- 1,2-dicarboxílico:
– trans- 1,2: um grupo CO2H “para cima” (wedge sólido) e o outro “para baixo” (wedge tracejado). Não há plano de simetria nem centro de inversão, mas há um par de moléculas não-sobreponíveis que são imagens especulares. Logo esse arranjo dá dois enantiômeros (configurações R,S e S,R), que são opticamente ativos. Entre o isômero cis-meso e cada um dos trans há relação de diastereoimeria.

Passo 4

Ácido ciclobutano- 1,3-dicarboxílico: os grupos CO2H estão em carbonos opostos do anel (C- 1 e C- 3).
– cis- 1,3: ambos “para cima” (ou ambos “para baixo”). Possui um plano de simetria que corta o ciclo, sendo achiral.
– trans- 1,3: um “para cima” e outro “para baixo”. Esse isômero tem um centro de inversão (ou simetria rotacional de 180circ) que torna a molécula também achiral. Como não surgem pares de imagens especulares não-sobreponíveis, não há enantiômeros nem atividade ótica. Os dois (cis e trans) são diastereoimeros entre si.

Resposta

Ácido ciclobutano- 1,2-dicarboxílico:
cis (meso, achiral)
trans (par de enantiômeros R,S e S,R, opticamente ativos)
Ácido ciclobutano- 1,3-dicarboxílico:
cis (achiral)
trans (achiral)
São apenas dois diastereômeros e nenhum é opticamente ativo.

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