Desenhe as representações tetraédricas das seguintes moléculas:
(S)-2-clorobutano
(S)-2-clorobutano
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a fórmula tetraédrica (wedge–dash) do (S)-2-clorobutano. O ponto quiral é o carbono 2 da cadeia butano, que está ligado a quatro substituintes diferentes:
,
,
e
. Para resolver precisamos aplicar as regras CIP de prioridade e depois posicionar as prefeitamente as ligações em cunha cheia (saindo do plano) e tracejada (entrando no plano) de modo a obter configuração S.
Passo 2
Identificar prioridades segundo CIP no centro quiral (
):
-
(maior número atômico) -
(C ligado a C e H) -
(C ligado só a H) -
Passo 3
Para obter configuração S queremos que, olhando na direção em que o grupo de menor prioridade (
) esteja “para trás” (ligação tracejada), a ordem 1→2→3 ocorra em sentido anti-horário.
Passo 4
Colocamos, portanto,
em ligação tracejada (se afastando de quem olha),
em cunha cheia (vindo para quem olha) e
,
no plano. A sequência
fica anti-horária, garantindo configuração S.
Resposta
Segue a representação tetraédrica do (S)-2-clorobutano (o triângulo ▲ é cunha cheia e o triângulo invertido ▼ é cunha tracejada):
Cl
▲
|
CH₃ — C* — CH₂CH₃
|
▼
H
Onde
▲ ligação em cunha cheia (saindo do plano)
▼ ligação tracejada (entrando no plano)
▲ ligação em cunha cheia (saindo do plano)
▼ ligação tracejada (entrando no plano)