5.67 O cloranfenicol, um antibiótico poderoso isolado em 1947 da bactéria Streptomyces venezuelae, é ativo contra um amplo espectro de infecções bacterianas e é especialmente importante contra a febre tifoide. Atribua as configurações
ou
aos centros de quiralidade no cloranfenicol.
Passo 1
O cloranfenicol tem dois centros quirais na cadeia propanodiol: o carbono ligado ao grupo 2-cloroacetil (vamos chamar de
) e o carbono ligado ao anel nitrofenil (vamos chamar de
). Para cada centro a gente vai usar as regras de prioridade do CIP: primeiro comparar o número atômico dos átomos ligados diretamente ao centro; em caso de empate, comparar os átomos ligados a esses átomos, e assim por diante.
Passo 2
Identificando os substituintes em
:
Comparando átomos ligados:
. Para desempatar entre os dois carbonos, vemos que o carbono de
é ligado a um oxigênio (
), a um carbono de anel (
) e ao próprio
, enquanto o
liga a um oxigênio e a dois hidrogênios. Logo a ordem é
Passo 3
Para determinar
ou
em
, colocamos o substituinte de menor prioridade (
) para trás e vemos o sentido do percurso
. No cloranfenicol natural (e no SMILES dado) esse percurso é horário. Portanto
Passo 4
Agora em
(o ligado ao anel): os substituintes são
Em termos de número atômico temos
. Para desempatar os dois carbonos usamos a próxima camada: o
conecta a um nitrogênio (
), enquanto o carbono do anel só a carbonos (
), então
fica em segundo, o anel em terceiro.
Passo 5
Repetindo o procedimento de movimento em torno do centro com o
projetado para trás, o percurso
também é horário. Assim
Resposta
Os dois centros quirais do cloranfenicol apresentam configuração