5.74 O cis-1,2-dimetilciclohexano é oticamente inativo, embora possua dois centros de quiralidade. Explique.
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que o cis-1,2-dimetilciclohexano, apesar de ter dois centros quirais em C1 e C2, não apresenta atividade óptica. O conteúdo principal aqui é estereoquímica de ciclanos, configuração absoluta dos centros quirais e conceito de composto meso com plano de simetria.
Passo 2
Na conformação em cadeira mais estável do cis-1,2-dimetilciclohexano, ambos os grupos
ficam “para cima” em relação ao anel: um ocupa posição equatorial em C1 e o outro fica em posição axial em C2. Isso gera dois centros quirais, mas note que suas configurações absolutas são opostas (por causa das prioridades dos substituintes e da topologia do anel): um carbono é
e o outro é
.
Passo 3
Quando marcamos essas posições, percebemos que existe um plano de simetria que divide o anel passando pela ligação C1–C2 e “reflete” as metades do ciclopentano formado pelos átomos C3–C6. Esse plano faz com que o carbono C1 (configuração
) se espelhe exatamente no C2 (configuração
), tornando a molécula superponível à sua imagem especular.
Passo 4
Como resultado, mesmo tendo dois centros quirais, o cis-1,2-dimetilciclohexano é meso: há compensação interna das rotações de luz e uma simetria interna que o torna aciral. Logo, ele não desvia o plano de luz polarizada.
Resposta
O composto é meso e possui um plano de simetria na conformação em cadeira: os centros quirais são
e
e se anulam, tornando-o aciral e opticamente inativo.