Os acetais são instáveis na presença de uma solução aquosa de qual destes?
a) HCl
b) NaOH
c) \mathrm{KHCO}_{3}
d) \mathrm{Na}_{2} \mathrm{CO}_{3}
e) NaCl

Passo 1

O enunciado pergunta em qual das soluções aquosas abaixo um grupo acetal é instável (ou seja, sofre hidrólise de volta ao carbonila + álcool). O conteúdo envolvido é química orgânica de grupos-protetores (acetais) e sua estabilidade em meio ácido ou básico. Para resolver, precisamos lembrar em que condições os acetais se formam e em que condições se quebram.

Passo 2

Um acetal é derivado de uma carbonila (aldeído ou cetona) reagindo com álcool em presença de ácido. Ele é estável em meio neutro ou básico, mas sofre hidrólise acelerada em meio ácido, porque:
1. O oxigênio do acetal se protona, facilitando a saída de um grupo alcoxi como bom grupo de saída.
2. Forma-se um carbocátion (espécie oxonio) que, ao reagir com água, regenera a carbonila.

Passo 3

Entre as opções dadas, apenas a solução de \mathrm{HCl} oferece íons \mathrm{H^+} livres em quantidade suficiente para catalisar essa hidrólise. As bases fortes (como \mathrm{NaOH}), as bases fracas/carbonatos ( \mathrm{KHCO_3}, \mathrm{Na_2CO_3}) e sais neutros ( \mathrm{NaCl}) não fornecem meio ácido forte, logo não promovem a quebra do acetal.

Passo 4

Portanto, o único meio capaz de instabilizar e hidrolisar o acetal é o meio ácido forte, ou seja, a solução de \mathrm{HCl}.

Resposta

a) \mathrm{HCl}

Exercícios relacionados