Os acetais são instáveis na presença de uma solução aquosa de qual destes?
a) HCl
b) NaOH
c)
d)
e) NaCl
a) HCl
b) NaOH
c)
d)
e) NaCl
Passo 1
O enunciado pergunta em qual das soluções aquosas abaixo um grupo acetal é instável (ou seja, sofre hidrólise de volta ao carbonila
álcool). O conteúdo envolvido é química orgânica de grupos-protetores (acetais) e sua estabilidade em meio ácido ou básico. Para resolver, precisamos lembrar em que condições os acetais se formam e em que condições se quebram.
Passo 2
Um acetal é derivado de uma carbonila (aldeído ou cetona) reagindo com álcool em presença de ácido. Ele é estável em meio neutro ou básico, mas sofre hidrólise acelerada em meio ácido, porque:
. O oxigênio do acetal se protona, facilitando a saída de um grupo alcoxi como bom grupo de saída.
. Forma-se um carbocátion (espécie oxonio) que, ao reagir com água, regenera a carbonila.
Passo 3
Entre as opções dadas, apenas a solução de
oferece íons
livres em quantidade suficiente para catalisar essa hidrólise. As bases fortes (como
), as bases fracas/carbonatos (
,
) e sais neutros (
) não fornecem meio ácido forte, logo não promovem a quebra do acetal.
Passo 4
Portanto, o único meio capaz de instabilizar e hidrolisar o acetal é o meio ácido forte, ou seja, a solução de
.
Resposta
a)