Por que o \mathrm{LiAlH}_{4}(\mathrm{LAH}) não pode ser usado para converter ácidos carboxílicos nos aldeídos correspondentes?
a) LAH não é suficientemente reativo.
b) RCOOH é convertido em RCOOLi.
c) RCOOH é reduzido a \mathrm{RCH}_{2} \mathrm{OH}.
d) RCOOH é reduzido a \mathrm{RCH}_{3}.
e) RCOOH é convertido em \mathrm{R}_{2} \mathrm{C}=\mathrm{O}.

Passo 1

O enunciado pergunta por que não podemos usar o hidreto de lítio e alumínio (LAH) para reduzir um ácido carboxílico \mathrm{RCOOH} até o aldeído correspondente. O conteúdo envolve química orgânica: reagentes redutores e seletividade na redução de grupos funcionais.

Passo 2

O LAH é um redutor muito forte. Primeiro ele deprotona o ácido carboxílico, formando o sal \mathrm{RCOO}^-\mathrm{Li}^+, e em seguida transfere hidretos para o carbono carbonílico. Esse processo não para no estágio de aldeído: o intermediário aldeído é ainda mais reativo ao hidreto, sendo rapidamente reduzido de novo.

Passo 3

Como consequência do mecanismo do LAH, o produto final da redução de \mathrm{RCOOH} é sempre o álcool primário \mathrm{RCH}_2\mathrm{OH}. Logo, não podemos isol ar o aldeído porque o LAH continua reduzindo-o até o álcool.

Passo 4

Das alternativas dadas:
a) está errada porque o LAH é muito reativo;
b) descreve apenas um intermediário, mas não explica o produto final;
c) coincide com o produto real ( \mathrm{RCH}_2\mathrm{OH});
d) e e) não correspondem à redução típica por LAH.

Resposta

c) \mathrm{RCOOH} é reduzido a \mathrm{RCH}_{2}\mathrm{OH}.

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