Por que o
não pode ser usado para converter ácidos carboxílicos nos aldeídos correspondentes?
a) LAH não é suficientemente reativo.
b) RCOOH é convertido em RCOOLi.
c) RCOOH é reduzido a
.
d) RCOOH é reduzido a
.
e) RCOOH é convertido em
.
a) LAH não é suficientemente reativo.
b) RCOOH é convertido em RCOOLi.
c) RCOOH é reduzido a
d) RCOOH é reduzido a
e) RCOOH é convertido em
Passo 1
O enunciado pergunta por que não podemos usar o hidreto de lítio e alumínio (LAH) para reduzir um ácido carboxílico
até o aldeído correspondente. O conteúdo envolve química orgânica: reagentes redutores e seletividade na redução de grupos funcionais.
Passo 2
O LAH é um redutor muito forte. Primeiro ele deprotona o ácido carboxílico, formando o sal
, e em seguida transfere hidretos para o carbono carbonílico. Esse processo não para no estágio de aldeído: o intermediário aldeído é ainda mais reativo ao hidreto, sendo rapidamente reduzido de novo.
Passo 3
Como consequência do mecanismo do LAH, o produto final da redução de
é sempre o álcool primário
. Logo, não podemos isol ar o aldeído porque o LAH continua reduzindo-o até o álcool.
Passo 4
Das alternativas dadas:
a) está errada porque o LAH é muito reativo;
b) descreve apenas um intermediário, mas não explica o produto final;
c) coincide com o produto real ( );
d) e e) não correspondem à redução típica por LAH.
a) está errada porque o LAH é muito reativo;
b) descreve apenas um intermediário, mas não explica o produto final;
c) coincide com o produto real (
d) e e) não correspondem à redução típica por LAH.
Resposta
c)
é reduzido a
.