Choose the reagent(s) that would bring about the following reaction:
A)
B)
C)
D)
E)
, ether
A)
B)
C)
D)
E)
Passo 1
O enunciado pede a conversão de
em
. O conteúdo é redução de cloreto de ácido a aldeído, mas parando na etapa do aldeído, sem chegar ao álcool.
Passo 2
Analisando cada opção:
A)
– muito agressivo, reduz além do aldeído, geralmente forma álcool primário (ou até desoxigena).
B) – é redução de Birch para sistemas aromáticos ou insaturações conjugadas, não converte cloreto de ácido em aldeído.
D) ,
– reduz o cloreto de ácido primeiro a aldeído e depois reduz o aldeído a álcool, não para seletivamente no aldeído.
E) , éter – igualmente muito forte, dá álcool primário.
C) – é um hidreto estérico e seletivo que reduz cloretos de ácido até o aldeído e, por steric hindrance, evita a segunda adição de hidreto, parando no aldeído.
B)
D)
E)
C)
Passo 3
No caso do hidreto tri-tert-butiloxialumínio, um único hidreto ataca o carbono carbonílico do cloreto, forma-se o intermediário tetraédrico que elimina
e, após hidrólise ácida, libera o aldeído
. A baixa reatividade extra e o caráter estérico do reagente impedem nova adição de hidreto, garantindo a seletividade.
Resposta
C