Qual das seguintes opções é formada quando a 3-metilciclopentanona reage com a hidroxilamina?
I
II
III
IV
V
I
II
III
IV
V
Passo 1
O enunciado pergunta qual produto se forma quando a
-metilciclopentanona reage com hidroxilamina. O conteúdo é a reação de formação de oxima a partir de uma cetona: adição nucleofílica de
ao grupo carbonila
, seguida de eliminação de água, gerando o grupo funcional
.
Passo 2
Na etapa de mecanismo, primeiro o nitrogênio da hidroxilamina ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico (hemiaminal). Em seguida há transferências de prótons e eliminação de uma molécula de água, culminando na ligação dupla
com o oxigênio carregado de hidroxila ainda ligado ao nitrogênio, ou seja, gerando uma oxima (
).
Passo 3
Aplicando isso ao anel da
-metilciclopentanona, o oxigênio da carbonila é substituído pela função
NOH, mantendo a cadeia do anel e o metil na posição
. Assim, a estrutura do produto é a
-metilciclopentano-oxima, cujo esqueleto em SMILES é
Passo 4
Comparando com as opções fornecidas, a única que corresponde ao SMILES acima é a opção III.
Resposta
III