Qual das seguintes opções é formada quando a 3-metilciclopentanona reage com a hidroxilamina?
N

I
NNH2

II
NOH

III
NNHNH2O

IV
NNHN+OO-N+OO-

V

Passo 1

O enunciado pergunta qual produto se forma quando a 3-metilciclopentanona reage com hidroxilamina. O conteúdo é a reação de formação de oxima a partir de uma cetona: adição nucleofílica de \mathrm{NH_2OH} ao grupo carbonila \mathrm{C=O}, seguida de eliminação de água, gerando o grupo funcional \mathrm{C=NOH}.

Passo 2

Na etapa de mecanismo, primeiro o nitrogênio da hidroxilamina ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico (hemiaminal). Em seguida há transferências de prótons e eliminação de uma molécula de água, culminando na ligação dupla \mathrm{C=N} com o oxigênio carregado de hidroxila ainda ligado ao nitrogênio, ou seja, gerando uma oxima ( \mathrm{C=NOH}).

Passo 3

Aplicando isso ao anel da 3-metilciclopentanona, o oxigênio da carbonila é substituído pela função =NOH, mantendo a cadeia do anel e o metil na posição 3. Assim, a estrutura do produto é a 3-metilciclopentano-oxima, cujo esqueleto em SMILES é
\text{CC1CCC(=NO)C1}

Passo 4

Comparando com as opções fornecidas, a única que corresponde ao SMILES acima é a opção III.

Resposta

III

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