A acetanilida é menos reativa que a anilina em relação à substituição eletrofílica. Explique.
Passo 1
O enunciado pergunta por que a acetanilida é menos reativa que a anilina em reações de substituição eletrofílica aromática. O conteúdo envolvido é o efeito de grupos substituintes sobre a densidade eletrônica do anel benzênico, mais especificamente os efeitos mesoméricos (resonância) e indutivos. Para resolver, vamos comparar como o par de elétrons do nitrogênio interage com o anel em cada composto.
Passo 2
Na anilina, o grupo \text{-NH}_2 tem um par de elétrons livres em N que pode ser doado ao anel por ressonância. Isso gera estruturas ressonantes em que o anel fica mais rico em elétrons, especialmente nas posições orto e para, aumentando sua reatividade contra eletrófilos. Em símbolos de efeito:
Na acetanilida, o nitrogênio está ligado a um grupo acetila \text{-COCH}_3, formando o amida \text{-NHCOCH}_3. Nesse caso, o par de elétrons do N fica parcialmente envolvido em ressonância com o carbonila:
Isso significa que o nitrogênio doa elétrons para o grupo carbonila em vez de para o anel, diminuindo sua capacidade de ativar o anel.
Passo 4
Como o par de elétrons do nitrogênio está “prisão” na ressonância com a carbonila, sobra menos densidade eletrônica para o anel. Além disso, o grupo \text{-CO} exerce efeito indutivo retirador de elétrons (-I). O resultado líquido é que o substituinte \text{-NHCOCH}_3 é menos doador por ressonância (menor +M) e em parte retirador por indução, tornado o anel menos rico em elétrons e, portanto, menos reativo na substituição eletrofílica.
Resposta
A acetanilida é menos reativa que a anilina porque, no amida \text{-NHCOCH}_3, o par de elétrons do nitrogênio se delocaliza com o grupo carbonila (reduzindo o efeito doador por ressonância para o anel) e ainda sofre efeito indutivo retirador de elétrons, diminuindo a densidade eletrônica do anel e, assim, sua reatividade eletrofílica.