Classifique os compostos de cada grupo em ordem de reatividade à substituição eletrofílica:
Benzeno, bromobenzeno, benzaldeído, anilina
Benzeno, bromobenzeno, benzaldeído, anilina
Passo 1
O enunciado pede para ordenar em termos de reatividade à substituição eletrofílica aromática (SEAr) os compostos: benzeno, bromobenzeno, benzaldeído e anilina. O conteúdo necessário envolve o efeito de grupos substituintes (ativadores e desativadores) por ressonância e indução, comparando-os com o benzeno como referência.
Passo 2
Em SEAr, o benzeno sem substituintes serve de base de referência. Grupos que doam elétrons ao anel (ativadores) aumentam a reatividade em relação ao benzeno; grupos que retiram elétrons (desativadores) diminuem a reatividade. Os efeitos principais são:
– Efeito indutivo ( ): elétrons atraídos ou doados via ligação
.
– Efeito mesomérico/ressonância ( ou
): elétrons atraídos ou doados por conjugação
.
– Efeito indutivo (
– Efeito mesomérico/ressonância (
Passo 3
Anilina apresenta o grupo
. Esse grupo possui um par de elétrons no nitrogênio que se conjugam com o anel, caracterizando um efeito ressonante doador
. Apesar de ter leve efeito indutivo retirador
, o
domina, tornando o anel muito mais rico em elétrons e, portanto, muito mais reativo que o benzeno.
Passo 4
Benzaldeído traz o grupo formila
. Esse grupo puxa elétrons do anel por efeito ressonante
e também por indução
. A retirada de densidade eletrônica desativa fortemente o anel, tornando-o bem menos reativo que o benzeno.
Passo 5
Bromobenzeno tem um átomo de bromo ligado. O bromo é eletronegativo e retira elétrons por indução
, mas também pode doar elétrons por ressonância
usando seus pares não ligantes. O efeito indutivo retirador supera levemente o ressonante doador, configurando desativação moderada. Assim, o bromobenzeno é menos reativo que o benzeno, mas mais reativo que o benzaldeído.
Passo 6
Comparando as forças de ativação/desativação:
Anilina (forte ativador) > Benzeno (referência) > Bromobenzeno (desativador moderado) > Benzaldeído (desativador forte).
Anilina (forte ativador) > Benzeno (referência) > Bromobenzeno (desativador moderado) > Benzaldeído (desativador forte).
Resposta
Anilina > Benzeno > Bromobenzeno > Benzaldeído