Classifique os compostos de cada grupo em ordem de reatividade à substituição eletrofílica:
Benzeno, bromobenzeno, benzaldeído, anilina

Passo 1

O enunciado pede para ordenar em termos de reatividade à substituição eletrofílica aromática (SEAr) os compostos: benzeno, bromobenzeno, benzaldeído e anilina. O conteúdo necessário envolve o efeito de grupos substituintes (ativadores e desativadores) por ressonância e indução, comparando-os com o benzeno como referência.

Passo 2

Em SEAr, o benzeno sem substituintes serve de base de referência. Grupos que doam elétrons ao anel (ativadores) aumentam a reatividade em relação ao benzeno; grupos que retiram elétrons (desativadores) diminuem a reatividade. Os efeitos principais são:
– Efeito indutivo ( I): elétrons atraídos ou doados via ligação \sigma.
– Efeito mesomérico/ressonância ( M ou R): elétrons atraídos ou doados por conjugação \pi.

Passo 3

Anilina apresenta o grupo \text{–NH}_2. Esse grupo possui um par de elétrons no nitrogênio que se conjugam com o anel, caracterizando um efeito ressonante doador (+R). Apesar de ter leve efeito indutivo retirador (–I), o +R domina, tornando o anel muito mais rico em elétrons e, portanto, muito mais reativo que o benzeno.

Passo 4

Benzaldeído traz o grupo formila \text{–CHO}. Esse grupo puxa elétrons do anel por efeito ressonante (–M) e também por indução (–I). A retirada de densidade eletrônica desativa fortemente o anel, tornando-o bem menos reativo que o benzeno.

Passo 5

Bromobenzeno tem um átomo de bromo ligado. O bromo é eletronegativo e retira elétrons por indução (–I), mas também pode doar elétrons por ressonância (+R) usando seus pares não ligantes. O efeito indutivo retirador supera levemente o ressonante doador, configurando desativação moderada. Assim, o bromobenzeno é menos reativo que o benzeno, mas mais reativo que o benzaldeído.

Passo 6

Comparando as forças de ativação/desativação:
Anilina (forte ativador) > Benzeno (referência) > Bromobenzeno (desativador moderado) > Benzaldeído (desativador forte).

Resposta

Anilina > Benzeno > Bromobenzeno > Benzaldeído

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