Classifique os compostos de cada grupo em ordem de reatividade à substituição eletrofílica:
Fenol, benzeno, clorobenzeno, ácido benzoico
Fenol, benzeno, clorobenzeno, ácido benzoico
Passo 1
O enunciado pede para ordenar os compostos fenol, benzeno, clorobenzeno e ácido benzoico segundo a reatividade em substituição eletrofílica aromática. Esse conteúdo envolve entender como os grupos ligados ao anel aromático modificam a densidade eletrônica pelo efeito indutivo e pelo efeito de ressonância, ativando ou desativando o anel frente a um eletrófilo.
Passo 2
No fenol, o grupo
doa elétrons ao anel por ressonância (
), aumentando fortemente a densidade eletrônica nos carbonos orto e para. Isso facilita muito a atração de um eletrófilo e torna o fenol muito mais reativo que o benzeno simples, que não possui doação nem retirada de elétrons.
Passo 3
No clorobenzeno, o cloro exerce efeito indutivo retirador (
) e, ao mesmo tempo, efeito de ressonância doador (
). Como o efeito indutivo
é mais forte que o
de cloro, o cloro desativa o anel em relação ao benzeno, tornando-o menos reativo que o benzeno, mas ainda capaz de orientar substituições para orto e para.
Passo 4
No ácido benzoico, o grupo carboxila
retira elétrons por ressonância (
) e por forte efeito indutivo (
), diminuindo bastante a densidade eletrônica do anel. Isso faz com que o ácido benzoico seja o menos reativo do grupo em substituição eletrofílica.
Resposta
fenol > benzeno > clorobenzeno > ácido benzoico