Classifique os compostos de cada grupo em ordem de reatividade à substituição eletrofílica:
Fenol, benzeno, clorobenzeno, ácido benzoico

Passo 1

O enunciado pede para ordenar os compostos fenol, benzeno, clorobenzeno e ácido benzoico segundo a reatividade em substituição eletrofílica aromática. Esse conteúdo envolve entender como os grupos ligados ao anel aromático modificam a densidade eletrônica pelo efeito indutivo e pelo efeito de ressonância, ativando ou desativando o anel frente a um eletrófilo.

Passo 2

No fenol, o grupo \text{–OH} doa elétrons ao anel por ressonância ( +R), aumentando fortemente a densidade eletrônica nos carbonos orto e para. Isso facilita muito a atração de um eletrófilo e torna o fenol muito mais reativo que o benzeno simples, que não possui doação nem retirada de elétrons.

Passo 3

No clorobenzeno, o cloro exerce efeito indutivo retirador ( -I) e, ao mesmo tempo, efeito de ressonância doador ( +R). Como o efeito indutivo -I é mais forte que o +R de cloro, o cloro desativa o anel em relação ao benzeno, tornando-o menos reativo que o benzeno, mas ainda capaz de orientar substituições para orto e para.

Passo 4

No ácido benzoico, o grupo carboxila \text{–COOH} retira elétrons por ressonância ( -R) e por forte efeito indutivo ( -I), diminuindo bastante a densidade eletrônica do anel. Isso faz com que o ácido benzoico seja o menos reativo do grupo em substituição eletrofílica.

Resposta

fenol > benzeno > clorobenzeno > ácido benzoico

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