A acetona (propanona) é muito utilizada como um solvente industrial. Responda:
1-propanol, tem massa molecular similar à da acetona, ainda assim a acetona entra em ebulição a 56,5 °C e a 1-propanol, a 97,2 °C. Explique a diferença.

Passo 1

O enunciado dá duas substâncias com massas molares semelhantes e pede para explicar por que as temperaturas de ebulição são tão diferentes. Dados explícitos do enunciado que vou usar:
A acetona (propanona) entra em ebulição a 56{,}5^\circ\mathrm{C}.
O 1‑propanol entra em ebulição a 97{,}2^\circ\mathrm{C}.
Não há mais dados numéricos no enunciado; o objetivo é explicar a diferença entre essas duas temperaturas de ebulição.

Passo 2

O que é temperatura de ebulição, em termos de força intermolecular?
A temperatura de ebulição de uma substância é a temperatura na qual as moléculas têm energia suficiente para vencer as forças intermoleculares que as mantêm no estado líquido e passar para o estado gasoso. Logo, forças intermoleculares mais fortes exigem mais energia para vaporizar e, portanto, conduzem a temperaturas de ebulição mais altas. As principais forças intermoleculares relevantes aqui são:
  • forças de dispersão de London (forças induzidas ou de van der Waals): estão presentes em todas as moléculas; sua intensidade cresce com a massa e com a área de contato entre moléculas;
  • dipolo‑dipolo: atuam entre moléculas polares que têm um momento dipolar; são geralmente mais fortes que as dispersões para moléculas de massa similar;
  • ligações de hidrogênio (hydrogen bonds): um caso especial forte de interação dipolar que ocorre quando um átomo de hidrogênio ligado a um átomo altamente eletronegativo (como O, N, F) interage com um par de elétrons não ligantes de outro átomo eletronegativo. Essas ligações de hidrogênio são bem mais fortes que dipolo‑dipolo comuns e aumentam muito o ponto de ebulição.

Passo 3

Vou olhar as estruturas das moléculas (vou escrever as fórmulas estruturais em linha):
Acetona (propanona): \mathrm{CH_3-CO-CH_3}. Aqui há um grupo carbonila \mathrm{C=O} central.
1‑Propanol: \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-OH}. Aqui aparece o grupo hidroxila \mathrm{-OH}.

Passo 4

Analisando quais forças intermoleculares cada uma pode formar.
Acetona ( \mathrm{CH_3-CO-CH_3}):
  • É polar por causa do grupo carbonila, portanto apresenta interações dipolo‑dipolo e também forças de dispersão.
  • O oxigênio da carbonila tem pares eletrônicos não ligantes, então a acetona pode atuar como aceitadora de ligações de hidrogênio (aceita \mathrm{H} de outra molécula que tenha \mathrm{O-H} ou \mathrm{N-H}), mas ela própria não tem um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo que possa doar uma ligação de hidrogênio forte. Ou seja, entre moléculas de acetona não se formam ligações de hidrogênio O–H···O típicas porque falta o H do tipo O–H. Há apenas interações dipolo‑dipolo e dispersão entre moléculas de acetona.

    1‑Propanol ( \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-OH}):
  • Também tem polaridade, forças de dispersão, e—o ponto crucial—possui um grupo \mathrm{-OH}. Esse \mathrm{O-H} permite que cada molécula de 1‑propanol doe um hidrogênio para formar uma ligação de hidrogênio com o oxigênio de outra molécula e, simultaneamente, aceite outra ligação. Assim, moléculas de 1‑propanol podem formar uma rede de ligações de hidrogênio intermoleculares do tipo \mathrm{O-H\cdots O}.
  • Essas ligações de hidrogênio entre moléculas de 1‑propanol são significativamente mais fortes que as interações dipolo‑dipolo ou dispersão que mantêm as moléculas de acetona juntas.

Passo 5

Por que isso afeta tanto o ponto de ebulição?
Cada ligação de hidrogênio é uma interação adicional que precisa ser rompida quando a substância vaporiza. Em 1‑propanol existe uma rede (ou pelo menos interligações em cadeia) de \mathrm{O-H\cdots O}, portanto a energia necessária para separar as moléculas e formar vapor é bem maior. Na acetona, como não há doadores \mathrm{O-H} entre suas próprias moléculas, não existe essa rede de ligações de hidrogênio: basta vencer dipolo‑dipolo e dispersões, que exigem menos energia. Assim, apesar das massas molares serem parecidas, a presença do grupo \mathrm{-OH} (capaz de doar e aceitar H‑lig) em 1‑propanol eleva fortemente seu ponto de ebulição em relação à acetona.

Passo 6

Resumo didático e dica de prova (modo prático para reconhecer a diferença rápido):
  • Ao comparar pontos de ebulição de moléculas com massas semelhantes, procure primeiro por grupos capazes de formar ligações de hidrogênio (principalmente \mathrm{-OH}, \mathrm{-NH}). Se uma das moléculas tiver \mathrm{-OH} e a outra não, espere que a com \mathrm{-OH} tenha ponto de ebulição muito maior.
  • No exame, desenhe a estrutura curta (ou apenas identifique o grupo funcional). Se houver \mathrm{O-H} intermolecular possível, escreva “ligações de hidrogênio → maior energia de vaporização → maior T_{eb}” — isso costuma ganhar pontos rapidamente.

Resposta

A diferença deve-se às forças intermoleculares: a 1‑propanol ( \mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}) forma ligações de hidrogênio intermoleculares fortes ( \mathrm{O-H\cdots O}), exigindo muita energia para vaporizar, o que aumenta seu ponto de ebulição para 97{,}2^\circ\mathrm{C}. A acetona ( \mathrm{CH_3COCH_3}) é polar, mas não pode doar hidrogênio para formar ligações de hidrogênio entre suas próprias moléculas, ficando sujeita apenas a dipolo‑dipolo e forças de dispersão; por isso sua ebulição é bem mais baixa, 56{,}5^\circ\mathrm{C}.

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