O ácido acético, componente do vinagre, é classificado como ácido carboxílico. Isso porque apresenta em sua estrutura o grupo:
a)
b)
c) - OH
d) -COOH
e)
a)
b)
c) - OH
d) -COOH
e)
Passo 1
O enunciado diz que o ácido acético (componente do vinagre) é classificado como ácido carboxílico e pergunta qual dos grupos abaixo caracteriza essa classificação. As opções dadas são:
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
e)
O que precisamos responder: identificar qual desses grupos é o grupo que define um ácido carboxílico e que está presente no ácido acético.
Passo 2
Vamos entender, de forma bem prática, o que é um “grupo funcional” — é um conjunto específico de átomos ligado à cadeia carbônica que confere propriedades químicas características à molécula. Ou seja, a presença de certo grupo funcional faz a molécula comportar-se como um álcool, cetona, ácido, etc. Um ácido carboxílico é precisamente uma molécula que contém um grupo funcional chamado “carboxila”. A fórmula geral de um ácido carboxílico é
onde
representa uma cadeia ou grupo alquila qualquer (por exemplo
ou
). Aqui cada símbolo tem significado:
= parte orgânica,
= grupo carboxila.
Passo 3
Mostrando o ácido acético especificamente: a fórmula estrutural simplificada do ácido acético é
ou seja, um grupo
(metila) ligado ao grupo
. Note que o
é formado por um carbono que tem dupla ligação com oxigênio (
) e também ligado a um grupo hidroxila (
) — ambos no mesmo átomo de carbono. Em outras palavras,
o que combina uma carbonila (
) e uma hidroxila ligada ao mesmo carbono.
Passo 4
Por que o grupo
torna a molécula um ácido? A acidez vem da tendência do hidrogênio do
da carboxila a se ionizar (perder
), formando o ânion carboxilato:
O que estabiliza esse ânion e, portanto, torna a perda do próton favorável, é a ressonância entre os dois átomos de oxigênio do grupo carboxilato. Em forma simbólica:
Essa estabilização por ressonância do ânion explica por que
é ácido mais forte que um simples álcool (
ligado a um carbono que não tem carbonila), cuja base conjugada não tem essa estabilização por ressonância.
Passo 5
Agora compare cada alternativa com o que acabamos de ver:
-
(opção a) e (opção b) são grupos alquila (radicais orgânicos). Eles não conferem acidez do tipo ácido carboxílico; apenas representam a parte hidrocarbonada ( ) que pode aparecer ligada ao grupo funcional. -
(opção c) é o grupo hidroxila típico de álcoois. Álcoois podem ser levemente ácidos, mas não são classificados como ácidos carboxílicos — falta a carbonila ligada ao mesmo carbono. -
(opção e) é o grupo carbonila isolado (presente em cetonas e aldeídos). A carbonila por si só não é o grupo que define um ácido carboxílico; falta o ligado ao mesmo carbono. -
(opção d) é exatamente o grupo carboxila (carbonila + hidroxila no mesmo carbono). É esse grupo que define e dá nome aos ácidos carboxílicos e que está presente em .
Passo 6
Portanto, a alternativa correta é aquela que representa o grupo carboxila. Você pode sempre checar na estrutura do ácido acético (
) e ver que a parte responsável pela acidez e pela classificação é justamente
.
Resposta
d)