A molécula de ibuprofeno é conhecida por seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto, somente um de seus isômeros apresenta esse efeito.
Ibuprofeno
Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar que:
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.
b) possui seis carbonos com hibridização
.
c) sua fórmula molecular é
.
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.
b) possui seis carbonos com hibridização
c) sua fórmula molecular é
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.
Passo 1
O enunciado pede para escolher a alternativa correta sobre a molécula de ibuprofeno. As alternativas são:
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.
b) possui seis carbonos com hibridização .
c) sua fórmula molecular é .
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.
A informação fornecida sobre a molécula é o SMILES: , que descreve a estrutura do ibuprofeno.
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.
b) possui seis carbonos com hibridização
c) sua fórmula molecular é
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.
A informação fornecida sobre a molécula é o SMILES:
Passo 2
Vou identificar os grupos principais da molécula a partir do SMILES (a partir daqui trato o SMILES como dado seguro do enunciado):
corresponde a um grupo isobutilo
ligado ao anel aromático; o trecho
é um anel benzênico substituído (anel aromático de seis carbonos); e
representa o grupo propiónico ácido ligado ao anel — ou seja, é a parte propiónica
. Em palavras: é o composto conhecido como 2-(4-isobutilfenil)propanoico (ibuprofeno), com um anel aromático, um grupo isobutilo em posição para e um grupo propiónico (ácido) ligado ao anel.
Passo 3
Conceito de carbono assimétrico (estereocentro): um carbono é assimétrico se for tetravalente (geometria tetraédrica) e estiver ligado a quatro substituintes diferentes. Vou procurar todos os carbonos que podem ser candidatos a isso na estrutura que descrevi.
-
O carbono da cadeia propiónica que fica ligado ao anel e ao grupo carboxílico é do tipo
. Esse carbono tem quatro substituintes distintos: (i) átomo de hidrogênio, (ii) grupo metila , (iii) grupo carboxílico e (iv) o anel fenil substituído (o resto da molécula). Como os quatro substituintes são diferentes, esse carbono é um carbono assimétrico (um estereocentro). -
Agora examino o carbono central do grupo isobutilo
. Esse carbono é , ou seja, está ligado a dois grupos metila idênticos . Como há dois substituintes iguais, esse carbono não é assimétrico.
Conclusão deste passo: há exatamente um carbono que satisfaz a condição de quatro substituintes diferentes — o carbono
da cadeia propiónica. Logo a molécula apresenta somente um carbono assimétrico.
Passo 4
Eu explico por que isso responde às alternativas (a) e (d): a alternativa (a) afirma que há
dois
carbonos assimétricos — isso contraria a análise do passo anterior. A alternativa (d) afirma que há somente um carbono assimétrico — que é o que encontramos. Portanto, com base no critério de quatro substituintes diferentes, (d) é a única das duas compatível com a estrutura.
Passo 5
Conceito de hibridização
: um carbono
é aquele com geometria trigonal plana, geralmente presente em duplas ligações
ou em anéis aromáticos (cada carbono do anel benzênico é
). Vou contar os carbonos
na molécula.
-
O anel benzênico tem exatamente
seis carbonos e cada um deles é . Então já são 6 carbonos . -
Além disso, o carbono da função
(o carbono carbonílico do grupo ) também é trigonal planar, ou seja, é . Isso adiciona mais 1 carbono .
Total de carbonos
=
6 + 1 = 7
.
Portanto a alternativa (b), que afirma que possui
seis
carbonos
, está incorreta — o número correto é
7
.
Passo 6
Agora eu conto a fórmula molecular para verificar a alternativa (c). Vou decompor a molécula em partes e somar átomos, procedimento simples e confiável sem usar calculadora.
-
Anel aromático:
e, por ser dissubstituído (dois substituintes no anel), os hidrogênios no anel são . Então anel = . -
Grupo isobutilo: fórmula
(porque isobutilo é , totalizando 4 carbonos e 9 hidrogênios). -
Grupo propiónico ligado ao anel (a porção
): conte os átomos: - carbonos:
3 ( , , ), então . - hidrogênios:
tem 1 , tem 3 , e o grupo tem o hidrogênio do hidroxila 1 ; total de hidrogênios nessa porção = 1 + 3 + 1 = 5 . Então propiónica = (os dois oxigênios vêm do ).
- carbonos:
Agora somo partes:
- Carbonos:
6 + 4 + 3 = 13 → . - Hidrogênios:
4 + 9 + 5 = 18 → . - Oxigênios: apenas os
2 do → .
Fórmula resultante:
.
A alternativa (c) dizia
; o número de hidrogênios
24
é muito maior que o contado
18
e não compatível com a presença do anel aromático (que reduz hidrogênios) nem com os grupos presentes. Logo (c) está incorreta.
Passo 7
Sobre a alternativa (e): ela afirma que a molécula “é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.”
- “Hidrocarboneto” significa conter apenas carbono e hidrogênio; porém ibuprofeno contém oxigênios (
na carboxila), então já falha aí. - “Cíclico” sim, ela tem um anel aromático (cíclico), e “ramificado” também (tem substituintes), mas “saturado” significa sem ligações múltiplas ou insaturações; o anel aromático é insaturado (ligações
e ressonância), portanto não é saturado. Assim (e) é falsa por múltiplos motivos.
Passo 8
Recapitulando as alternativas com base nas análises:
- (a) falso — vimos somente
1 carbono assimétrico, não 2 . - (b) falso — há
7 carbonos , não 6 . - (c) falso — fórmula correta é
, não . - (d) verdadeiro — existe somente
1 carbono assimétrico (o carbono da propiónica). - (e) falso — não é hidrocarboneto (tem oxigênios) e não é saturado (anel aromático).
Resposta
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico.