A molécula de ibuprofeno é conhecida por seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto, somente um de seus isômeros apresenta esse efeito.
OOH
Ibuprofeno
Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar que:
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.
b) possui seis carbonos com hibridização \mathrm{sp}^{2}.
c) sua fórmula molecular é \mathrm{C}_{13} \mathrm{H}_{24} \mathrm{O}_{2}.
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.

Passo 1

O enunciado pede para escolher a alternativa correta sobre a molécula de ibuprofeno. As alternativas são:
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.
b) possui seis carbonos com hibridização \mathrm{sp}^{2}.
c) sua fórmula molecular é \mathrm{C}_{13}\mathrm{H}_{24}\mathrm{O}_{2}.
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.
A informação fornecida sobre a molécula é o SMILES: \texttt{CC\text{(C)}Cc1ccc(C\text{(C)}C(=O)O)cc1}, que descreve a estrutura do ibuprofeno.

Passo 2

Vou identificar os grupos principais da molécula a partir do SMILES (a partir daqui trato o SMILES como dado seguro do enunciado): \texttt{CC\text{(C)}C} corresponde a um grupo isobutilo (\text{fórmula } \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{9})ó ligado ao anel aromático; o trecho \texttt{c1ccc(... )cc1} é um anel benzênico substituído (anel aromático de seis carbonos); e \texttt{C\text{(C)}C(=O)O} representa o grupo propiónico ácido ligado ao anel — ou seja, é a parte propiónica (-CH(CH_{3})-COOH). Em palavras: é o composto conhecido como 2-(4-isobutilfenil)propanoico (ibuprofeno), com um anel aromático, um grupo isobutilo em posição para e um grupo propiónico (ácido) ligado ao anel.

Passo 3

Conceito de carbono assimétrico (estereocentro): um carbono é assimétrico se for tetravalente (geometria tetraédrica) e estiver ligado a quatro substituintes diferentes. Vou procurar todos os carbonos que podem ser candidatos a isso na estrutura que descrevi.
  • O carbono da cadeia propiónica que fica ligado ao anel e ao grupo carboxílico é do tipo -CH(CH_{3})-COOH. Esse carbono tem quatro substituintes distintos: (i) átomo de hidrogênio, (ii) grupo metila (-CH_{3}), (iii) grupo carboxílico (-COOH) e (iv) o anel fenil substituído (o resto da molécula). Como os quatro substituintes são diferentes, esse carbono é um carbono assimétrico (um estereocentro).
  • Agora examino o carbono central do grupo isobutilo (\text{na porção }(CH_{3})_{2}CH-CH_{2}-\text{anel})çã. Esse carbono é -CH(CH_{3})_{2}, ou seja, está ligado a dois grupos metila idênticos (-CH_{3}). Como há dois substituintes iguais, esse carbono não é assimétrico.
Conclusão deste passo: há exatamente um carbono que satisfaz a condição de quatro substituintes diferentes — o carbono \alpha da cadeia propiónica. Logo a molécula apresenta somente um carbono assimétrico.

Passo 4

Eu explico por que isso responde às alternativas (a) e (d): a alternativa (a) afirma que há dois carbonos assimétricos — isso contraria a análise do passo anterior. A alternativa (d) afirma que há somente um carbono assimétrico — que é o que encontramos. Portanto, com base no critério de quatro substituintes diferentes, (d) é a única das duas compatível com a estrutura.

Passo 5

Conceito de hibridização \mathrm{sp}^{2}: um carbono \mathrm{sp}^{2} é aquele com geometria trigonal plana, geralmente presente em duplas ligações (\mathrm{C}=\mathrm{O},\\ \mathrm{C}=\mathrm{C}) ou em anéis aromáticos (cada carbono do anel benzênico é \mathrm{sp}^{2}). Vou contar os carbonos \mathrm{sp}^{2} na molécula.
  • O anel benzênico tem exatamente seis carbonos e cada um deles é \mathrm{sp}^{2}. Então já são 6 carbonos \mathrm{sp}^{2}.
  • Além disso, o carbono da função \mathrm{C}= \mathrm{O} (o carbono carbonílico do grupo -COOH) também é trigonal planar, ou seja, é \mathrm{sp}^{2}. Isso adiciona mais 1 carbono \mathrm{sp}^{2}.
Total de carbonos \mathrm{sp}^{2} = 6 + 1 = 7 .
Portanto a alternativa (b), que afirma que possui seis carbonos \mathrm{sp}^{2}, está incorreta — o número correto é 7 .

Passo 6

Agora eu conto a fórmula molecular para verificar a alternativa (c). Vou decompor a molécula em partes e somar átomos, procedimento simples e confiável sem usar calculadora.
  • Anel aromático: \mathrm{C}_{6} e, por ser dissubstituído (dois substituintes no anel), os hidrogênios no anel são \mathrm{H}_{4}. Então anel = \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{4}.
  • Grupo isobutilo: fórmula \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{9} (porque isobutilo é -CH_{2}-CH(CH_{3})_{2}, totalizando 4 carbonos e 9 hidrogênios).
  • Grupo propiónico ligado ao anel (a porção -CH(CH_{3})-COOH): conte os átomos:
    • carbonos: 3 ( CH, CH_{3}, C(=O)), então \mathrm{C}_{3}.
    • hidrogênios: CH tem 1 , CH_{3} tem 3 , e o grupo -COOH tem o hidrogênio do hidroxila 1 ; total de hidrogênios nessa porção = 1 + 3 + 1 = 5 . Então propiónica = \mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{5}\mathrm{O}_{2} (os dois oxigênios vêm do -COOH).
Agora somo partes:
  • Carbonos: 6 + 4 + 3 = 13 \mathrm{C}_{13}.
  • Hidrogênios: 4 + 9 + 5 = 18 \mathrm{H}_{18}.
  • Oxigênios: apenas os 2 do -COOH \mathrm{O}_{2}.
Fórmula resultante: \mathrm{C}_{13}\mathrm{H}_{18}\mathrm{O}_{2}.
A alternativa (c) dizia \mathrm{C}_{13}\mathrm{H}_{24}\mathrm{O}_{2}; o número de hidrogênios 24 é muito maior que o contado 18 e não compatível com a presença do anel aromático (que reduz hidrogênios) nem com os grupos presentes. Logo (c) está incorreta.

Passo 7

Sobre a alternativa (e): ela afirma que a molécula “é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.”
  • “Hidrocarboneto” significa conter apenas carbono e hidrogênio; porém ibuprofeno contém oxigênios ( \mathrm{O}_{2} na carboxila), então já falha aí.
  • “Cíclico” sim, ela tem um anel aromático (cíclico), e “ramificado” também (tem substituintes), mas “saturado” significa sem ligações múltiplas ou insaturações; o anel aromático é insaturado (ligações \pi e ressonância), portanto não é saturado. Assim (e) é falsa por múltiplos motivos.

Passo 8

Recapitulando as alternativas com base nas análises:
  • (a) falso — vimos somente 1 carbono assimétrico, não 2 .
  • (b) falso — há 7 carbonos \mathrm{sp}^{2}, não 6 .
  • (c) falso — fórmula correta é \mathrm{C}_{13}\mathrm{H}_{18}\mathrm{O}_{2}, não \mathrm{C}_{13}\mathrm{H}_{24}\mathrm{O}_{2}.
  • (d) verdadeiro — existe somente 1 carbono assimétrico (o carbono \alpha da propiónica).
  • (e) falso — não é hidrocarboneto (tem oxigênios) e não é saturado (anel aromático).

Resposta

d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico.

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