Qual é o ácido mais forte:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{COOH} ou \mathrm{ClCH}_{2} \mathrm{COOH} ? Explique sua resposta.

Passo 1

O enunciado dá duas moléculas: \mathrm{CH_{3}COOH} e \mathrm{ClCH_{2}COOH}. A pergunta é: qual delas é o ácido mais forte?
Informações fornecidas explicitamente pelo enunciado: as fórmulas das duas moléculas acima. Não há outros dados numéricos no enunciado.

Passo 2

O que significa “ácido mais forte”?
Um ácido é mais forte quando tem maior tendência a doar um próton \mathrm{H^{+}}. Escrevendo a reação de desprotonação geral de um ácido carboxílico \mathrm{RCOOH}:
\mathrm{RCOOH \rightleftharpoons RCOO^{-} + H^{+}}.
Aqui, \mathrm{RCOO^{-}} é a base conjugada. Se a base conjugada for mais estável, a reação favorece mais a direita e o ácido é mais forte. Então, para comparar forças ácidas, a estratégia é comparar a estabilidade de \mathrm{CH_{3}COO^{-}} com a de \mathrm{ClCH_{2}COO^{-}}.

Passo 3

Por que uma base conjugada de ácido carboxílico é estável? (aula rápida sobre ressonância)
A base conjugada \mathrm{RCOO^{-}} tem o íon carboxilato, onde a carga negativa não fica localizada num só oxigênio: ela é delocalizada entre os dois oxigênios por ressonância. Isso significa que existem formas-resonantes que compartilham a carga, e essa delocalização baixa a energia do íon, tornando-o mais estável. Esquematicamente:
\mathrm{R-COO^{-}} \\ \leftrightarrow\\ \text{(formas-resonantes com carga distribuída nos dois O)}.í
Portanto, tanto \mathrm{CH_{3}COO^{-}} quanto \mathrm{ClCH_{2}COO^{-}} já ganham estabilidade por ressonância; a diferença vem de fatores adicionais que estabilizam ou desestabilizam essa carga.

Passo 4

Efeito indutivo: como substituintes próximos afetam a estabilidade da base conjugada (aula prática)
Grupos ligados ao carbono adjacente (o carbono alfa) podem “puxar” ou “empurrar” densidade eletrônica através das ligações sigma. Esse é o chamado efeito indutivo.
  • Um grupo eletronegativo (como \mathrm{Cl}) puxa densidade eletrônica para si (efeito -I), o que ajuda a reduzir a concentração de carga negativa no grupo carboxilato e, portanto, estabiliza o ânion. Stabilizar a base conjugada aumenta a acidez do ácido correspondente.
  • Um grupo doador de elétrons (como \mathrm{CH_3}, que tem efeito indutivo levemente doador +I e também efeito de hiperconjugação) empurra elétrons para o sistema, aumentando a densidade negativa no carboxilato e desestabilizando a base conjugada, tornando o ácido menos forte.

Passo 5

Aplicando ao nosso caso: comparar \mathrm{CH_{3}COOH} e \mathrm{ClCH_{2}COOH}
  • Em \mathrm{CH_{3}COOH}, o substituinte na posição alfa é \mathrm{CH_3}, que é levemente doador ( +I), então ele tende a desestabilizar \mathrm{CH_{3}COO^{-}}.
  • Em \mathrm{ClCH_{2}COOH}, o substituinte é \mathrm{Cl} ligado ao carbono alfa; \mathrm{Cl} é eletronegativo e exerce efeito indutivo -I, retirando densidade eletrônica do grupo carboxilato e estabilizando \mathrm{ClCH_{2}COO^{-}}. Como a base conjugada com \mathrm{Cl} é mais estabilizada, o ácido \mathrm{ClCH_{2}COOH} é mais forte.

Passo 6

Um pouco de números para ver a ordem de grandeza (opcional, mas ilustrativo)
Valores experimentais de \mathrm{p}K_a (medida de acidez) são aproximadamente:
\mathrm{p}K_a(\mathrm{CH_{3}COOH}) \approx 4,76
\mathrm{p}K_a(\mathrm{ClCH_{2}COOH}) \approx 2,86
Diferença:
\Delta = 4,76 - 2,86 = 1,90.
Como \mathrm{K_a}=10^{-\mathrm{p}K_a}, a razão entre as constantes de acidez é
\frac{K_a(\mathrm{ClCH_{2}COOH})}{K_a(\mathrm{CH_{3}COOH})} = 10^{\,\Delta} = 10^{1,90} \approx 79.
Isto significa que \mathrm{ClCH_{2}COOH} é cerca de 80 vezes mais ácido que \mathrm{CH_{3}COOH}. Esse cálculo confirma quantitativamente o efeito indutivo explicativo.

Passo 7

Resumo didático e dica mnemônica (p/ prova)
  • Regra prática: grupos eletronegativos próximos ao grupo ácido aumentam a acidez (puxam elétrons, estabilizam o ânion).
  • Grupos doadores tornam o ácido mais fraco.
  • Efeito indutivo decai com a distância: quanto mais perto o substituinte eletronegativo, maior o efeito.
    Então, na hora da prova, basta identificar o substituinte na posição alfa e decidir se ele puxa ou empurra elétrons.

Resposta

\mathrm{ClCH_{2}COOH}

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