O ácido lático existe em duas formas enantioméricas, S e R. Um dos enantiômeros é produzido nos músculos e o outro é o responsável pelo gosto azedo do leite. Para a molécula de ácido lático abaixo (a) mostre a estrutura do seu enantiômero e (b) mostre a configuração dos dois estereoisômeros.
Passo 1
O enunciado dá a molécula do ácido lático com quiralidade indicada em SMILES como
C[C@H](O)C(\(=\)O)O
e pede:
(a) desenhar a estrutura do seu enantiômero (imagem especular), e
(b) indicar a configuração absoluta de cada estereoisômero.
(a) desenhar a estrutura do seu enantiômero (imagem especular), e
(b) indicar a configuração absoluta de cada estereoisômero.
Passo 2
No carbono quiral (C-
) ligam-se quatro grupos diferentes:
.
.
.
.
Pelas regras CIP, as prioridades são
(O)
(C ligado a dois O)
(C ligado a H)
Pelas regras CIP, as prioridades são
Passo 3
Na SMILES dada (
) o hidrogênio (
) aponta para trás; seguindo
vemos disposição anti-horária. Isso identifica configuração
. Portanto, a estrutura original é o
-ácido láctico.
Passo 4
O enantiômero é a imagem especular, ou seja, invertemos a quiralidade trocando
@H
por @@H
na SMILES:C[C@@H](O)C(\(=\)O)O
Esta forma corresponde ao
-ácido láctico.
Passo 5
Resumo das duas formas absolutas:
-
-hidroxipropanoico (ácido L-láctico)
-
-hidroxipropanoico (ácido D-láctico)
Resposta
(a) Enantiômero em SMILES:
C[C@@H](O)C(\(=\)O)O
(b) Configurações absolutas:
-
-hidroxipropanoico e
-
-hidroxipropanoico