O ácido lático existe em duas formas enantioméricas, S e R. Um dos enantiômeros é produzido nos músculos e o outro é o responsável pelo gosto azedo do leite. Para a molécula de ácido lático abaixo (a) mostre a estrutura do seu enantiômero e (b) mostre a configuração dos dois estereoisômeros.
SHOHOOH

Passo 1

O enunciado dá a molécula do ácido lático com quiralidade indicada em SMILES como
C[C@H](O)C(\(=\)O)O
e pede:
(a) desenhar a estrutura do seu enantiômero (imagem especular), e
(b) indicar a configuração absoluta de cada estereoisômero.

Passo 2

No carbono quiral (C- 2) ligam-se quatro grupos diferentes:
1. \mathrm{OH} 2. \mathrm{COOH} 3. \mathrm{CH_3} 4. \mathrm{H}
Pelas regras CIP, as prioridades são
1\to \mathrm{OH} (O)
2\to \mathrm{COOH} (C ligado a dois O)
3\to \mathrm{CH_3} (C ligado a H)
4\to \mathrm{H}

Passo 3

Na SMILES dada ( \texttt{C[C@H](O)C(=O)O}) o hidrogênio ( 4) aponta para trás; seguindo 1\to 2\to 3 vemos disposição anti-horária. Isso identifica configuração (S). Portanto, a estrutura original é o (S)-ácido láctico.

Passo 4

O enantiômero é a imagem especular, ou seja, invertemos a quiralidade trocando @H por @@H na SMILES:
C[C@@H](O)C(\(=\)O)O
Esta forma corresponde ao (R)-ácido láctico.

Passo 5

Resumo das duas formas absolutas:
(S)- 2-hidroxipropanoico (ácido L-láctico)
(R)- 2-hidroxipropanoico (ácido D-láctico)

Resposta

(a) Enantiômero em SMILES:
C[C@@H](O)C(\(=\)O)O
(b) Configurações absolutas:
(S)- 2-hidroxipropanoico e (R)- 2-hidroxipropanoico

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