Algumas das seguintes moléculas possuem estereocentro, outras não. Escreva as fórmulas tridimensionais de ambos os enantiômeros das moléculas que apresentarem quiralidade.
d) 3-metilhexano

Passo 1

O enunciado pede para analisar o 3-metilhexano, verificar se ele apresenta carbono quirais e, se sim, desenhar em três dimensões os dois enantiômeros. O conteúdo é estereoquímica: identificação de centros quirais e representação de ligações em cunha (wedge) e tracejada (dash).

Passo 2

O carbono quiral potencial é o carbono 3 da cadeia, pois nele se ligam quatro grupos diferentes:
– um hidrogênio ( H),
– um grupo metil ( \mathrm{Me} = -\mathrm{CH}_3),
– um grupo etil ( \mathrm{Et} = -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3),
– um grupo propil ( \mathrm{Pr} = -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3).
Pelas regras de Cahn–Ingold–Prelog, a prioridade é
\mathrm{Pr} > \mathrm{Et} > \mathrm{Me} > H.

Passo 3

Para representar o enantiômero cuja configuração é R, colocamos o grupo de menor prioridade ( H) atrás do plano (linha tracejada) e o grupo de terceira prioridade ( \mathrm{Me}) à frente do plano (cunha). Os grupos \mathrm{Et} e \mathrm{Pr} ficam no plano da página. Assim temos:
Enantiômero R:
           Me
          /
   Et — C3 — Pr
          \
           H
Aqui “/” indica ligação em cunha (para frente) e “\” ligação tracejada (para trás).

Passo 4

O outro enantiômero ( S) obtém-se invertendo as posições de H e \mathrm{Me}. Mantêm-se \mathrm{Et} e \mathrm{Pr} no plano:
Enantiômero S:
           H
          /
   Et — C3 — Pr
          \
           Me

Resposta

Enantiômero R:
           Me
          /
   Et — C3 — Pr
          \
           H
Enantiômero S:
           H
          /
   Et — C3 — Pr
          \
           Me

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