Algumas das seguintes moléculas possuem estereocentro, outras não. Escreva as fórmulas tridimensionais de ambos os enantiômeros das moléculas que apresentarem quiralidade.
d) 3-metilhexano
d) 3-metilhexano
Passo 1
O enunciado pede para analisar o 3-metilhexano, verificar se ele apresenta carbono quirais e, se sim, desenhar em três dimensões os dois enantiômeros. O conteúdo é estereoquímica: identificação de centros quirais e representação de ligações em cunha (wedge) e tracejada (dash).
Passo 2
O carbono quiral potencial é o carbono 3 da cadeia, pois nele se ligam quatro grupos diferentes:
– um hidrogênio ( ),
– um grupo metil ( ),
– um grupo etil ( ),
– um grupo propil ( ).
Pelas regras de Cahn–Ingold–Prelog, a prioridade é
– um hidrogênio (
– um grupo metil (
– um grupo etil (
– um grupo propil (
Pelas regras de Cahn–Ingold–Prelog, a prioridade é
Passo 3
Para representar o enantiômero cuja configuração é
, colocamos o grupo de menor prioridade (
) atrás do plano (linha tracejada) e o grupo de terceira prioridade (
) à frente do plano (cunha). Os grupos
e
ficam no plano da página. Assim temos:
Enantiômero :
Enantiômero
Me
/
Et — C3 — Pr
\
H
Aqui “/” indica ligação em cunha (para frente) e “\” ligação tracejada (para trás).
Passo 4
O outro enantiômero (
) obtém-se invertendo as posições de
e
. Mantêm-se
e
no plano:
Enantiômero :
Enantiômero
H
/
Et — C3 — Pr
\
Me
Resposta
Enantiômero
:
Me
/
Et — C3 — Pr
\
H
Enantiômero
:
H
/
Et — C3 — Pr
\
Me