Identifique o composto mais ácido entre os pares a seguir. Explique o seu raciocínio.
(b) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CO}_{2} \mathrm{H} or \mathrm{CH}_{3} \mathrm{C} \equiv \mathrm{CCO}_{2} \mathrm{H}

Passo 1

Resumo do enunciado: temos dois ácidos carboxílicos e queremos saber qual é o mais ácido. O conteúdo envolvido aqui é “acidez em química orgânica”, e para resolver precisamos comparar a estabilidade das bases conjugadas, levando em conta ressonância e efeitos indutivos dos substituintes.

Passo 2

Conceito de acidez: quanto mais estável for a base conjugada (menor energia, maior dispersão de carga negativa), mais forte será o ácido original. Em ácidos carboxílicos a base conjugada é o carboxilato, estabilizado por ressonância, mas o substituinte ligado ao grupo –C O_{2}H também exerce efeito indutivo ( +I ou -I), que pode des-/estabilizar essa carga.

Passo 3

Analisando \mathrm{CH_3CH_2CH_2CO_2H} (butanoico):
– A base conjugada \mathrm{CH_3CH_2CH_2CO_2^-} é estabilizada pela ressonância típica do carboxilato.
– O grupo \mathrm{CH_3CH_2CH_2-} é um alkila, exerce efeito indutivo doador ( +I), doando elétrons e, portanto, desestabilizando levemente a carga negativa no oxigênio.
– Isso faz com que o ácido butanoico tenha pK_a em torno de 4,8.

Passo 4

Analisando \mathrm{CH_3C\equiv CCO_2H} (but- 2-inoico):
– A base conjugada \mathrm{CH_3C\equiv CCO_2^-} também é estabilizada por ressonância.
– O substituinte \mathrm{C\equiv CCH_3} possui carbonos \mathrm{sp}, que são mais eletronegativos que carbonos \mathrm{sp^3}. Isso gera um efeito indutivo retirador ( -I), que puxa densidade eletrônica para si e estabiliza a carga negativa do carboxilato.
– O efeito -I mais forte faz com que o pK_a caia (valor típico ~ 4,2), indicando ácido mais forte que o butanoico.

Passo 5

Comparando os efeitos indutivos: o grupo alkila em \mathrm{CH_3CH_2CH_2CO_2H} desfavorece a desprotonação, enquanto o grupo alquíneo sp em \mathrm{CH_3C\equiv CCO_2H} favorece a desprotonação. Logo, a base conjugada do ácido com \mathrm{C\equiv C} é mais estável, tornando esse ácido mais forte.

Resposta

O ácido mais forte é \mathrm{CH_3C\equiv CCO_2H}.

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