Identifique o composto mais ácido entre os pares a seguir. Explique o seu raciocínio.
(b)
or
(b)
Passo 1
Resumo do enunciado: temos dois ácidos carboxílicos e queremos saber qual é o mais ácido. O conteúdo envolvido aqui é “acidez em química orgânica”, e para resolver precisamos comparar a estabilidade das bases conjugadas, levando em conta ressonância e efeitos indutivos dos substituintes.
Passo 2
Conceito de acidez: quanto mais estável for a base conjugada (menor energia, maior dispersão de carga negativa), mais forte será o ácido original. Em ácidos carboxílicos a base conjugada é o carboxilato, estabilizado por ressonância, mas o substituinte ligado ao grupo –C
H também exerce efeito indutivo (
ou
), que pode des-/estabilizar essa carga.
Passo 3
Analisando
(butanoico):
– A base conjugada é estabilizada pela ressonância típica do carboxilato.
– O grupo é um alkila, exerce efeito indutivo doador (
), doando elétrons e, portanto, desestabilizando levemente a carga negativa no oxigênio.
– Isso faz com que o ácido butanoico tenha em torno de
.
– A base conjugada
– O grupo
– Isso faz com que o ácido butanoico tenha
Passo 4
Analisando
(but-
-inoico):
– A base conjugada também é estabilizada por ressonância.
– O substituinte possui carbonos
, que são mais eletronegativos que carbonos
. Isso gera um efeito indutivo retirador (
), que puxa densidade eletrônica para si e estabiliza a carga negativa do carboxilato.
– O efeito mais forte faz com que o
caia (valor típico ~
), indicando ácido mais forte que o butanoico.
– A base conjugada
– O substituinte
– O efeito
Passo 5
Comparando os efeitos indutivos: o grupo alkila em
desfavorece a desprotonação, enquanto o grupo alquíneo sp em
favorece a desprotonação. Logo, a base conjugada do ácido com
é mais estável, tornando esse ácido mais forte.
Resposta
O ácido mais forte é
.