- Qual dos ácidos de Lewis a seguir é o melhor eletrófilo? Justifique.
a.
.
b.
.
a.
b.
Passo 1
O enunciado pede para identificar, em dois grupos distintos, qual substância é o melhor ácido de Lewis (melhor eletrófilo). O conteúdo aqui é acidez de Lewis, ou seja, capacidade de aceitar par de elétrons. Para resolver, vamos usar conceitos de densidade de carga (tamanho e carga), efeito indutivo/doador de substituintes, impedimento estérico e back-bonding
.
Passo 2
Comparando
,
e
:
- é fortemente deficiente em elétrons e não sofre back-bonding significativo, nem tem grupos volumosos.
- recebe doação indutiva de elétrons dos grupos metila e ainda há impedimento estérico para a aproximação de doadores.
- sofre back-bonding
dos pares não ligantes do flúor para o boro, diminuindo sua tendência a aceitar elétrons.
Logo, é o mais ácido de Lewis do grupo (melhor eletrófilo).
-
-
-
Logo,
Passo 3
Comparando os íons
,
e
:
A força como ácido de Lewis cresce com a densidade de carga. Quanto menor o raio, maior a densidade de carga e maior a capacidade de atrair pares eletrônicos. Como
A força como ácido de Lewis cresce com a densidade de carga. Quanto menor o raio, maior a densidade de carga e maior a capacidade de atrair pares eletrônicos. Como
segue-se que
>
>
como ácidos de Lewis. Portanto,
é o melhor eletrófilo.
Resposta
a)
b)
b)