1. Qual dos ácidos de Lewis a seguir é o melhor eletrófilo? Justifique.
    a. \mathrm{BH}_{3}, \mathrm{~B}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}, \mathrm{BF}_{3}.
    b. \mathrm{Li}^{+}, \mathrm{Na}^{+}, \mathrm{K}^{+}.

Passo 1

O enunciado pede para identificar, em dois grupos distintos, qual substância é o melhor ácido de Lewis (melhor eletrófilo). O conteúdo aqui é acidez de Lewis, ou seja, capacidade de aceitar par de elétrons. Para resolver, vamos usar conceitos de densidade de carga (tamanho e carga), efeito indutivo/doador de substituintes, impedimento estérico e back-bonding p\pi\!-\!p\pi.

Passo 2

Comparando \mathrm{BH}_3, \mathrm{B}(\mathrm{CH}_3)_3 e \mathrm{BF}_3:
- \mathrm{BH}_3 é fortemente deficiente em elétrons e não sofre back-bonding significativo, nem tem grupos volumosos.
- \mathrm{B}(\mathrm{CH}_3)_3 recebe doação indutiva de elétrons dos grupos metila e ainda há impedimento estérico para a aproximação de doadores.
- \mathrm{BF}_3 sofre back-bonding p\pi\!\\ -\!p\pi dos pares não ligantes do flúor para o boro, diminuindo sua tendência a aceitar elétrons.
Logo, \mathrm{BH}_3 é o mais ácido de Lewis do grupo (melhor eletrófilo).

Passo 3

Comparando os íons \mathrm{Li}^+, \mathrm{Na}^+ e \mathrm{K}^+:
A força como ácido de Lewis cresce com a densidade de carga. Quanto menor o raio, maior a densidade de carga e maior a capacidade de atrair pares eletrônicos. Como
r(\mathrm{Li}^+)<r(\mathrm{Na}^+)<r(\mathrm{K}^+),
segue-se que \mathrm{Li}^+ > \mathrm{Na}^+ > \mathrm{K}^+ como ácidos de Lewis. Portanto, \mathrm{Li}^+ é o melhor eletrófilo.

Resposta

a) \mathrm{BH}_3
b) \mathrm{Li}^+

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