- Por que o nitrometano tem
enquanto o etano tem
? Ilustre a sua justificativa.
Passo 1
O enunciado compara os valores de
do nitrometano (aproximadamente
) e do etano (aproximadamente
). O conteúdo é ácido--base e a ideia-chave é que a força de um ácido está diretamente relacionada à estabilidade da sua base conjugada. Para resolver, vamos escrever as reações de ionização de cada composto, identificar as bases conjugadas e analisar como o nitro em nitrometano estabiliza o ânion por ressonância (e efeito indutivo), coisa que não acontece com o etano.
Passo 2
Escrevemos a ionização do nitrometano e exibimos as principais estruturas de ressonância do seu ânion conjugado:
A base conjugada é o íon nitrometaneto . Em ressonância, o elétron extra se delocaliza sobre os dois oxigênios do grupo nitro:
A base conjugada é o íon nitrometaneto
Passo 3
Cada estrutura de ressonância contribui para espalhar a carga negativa sobre dois oxigênios eletronegativos, diminuindo muito a densidade de carga e, portanto, a energia do ânion. Além disso, o forte efeito indutivo retirador de elétrons do grupo nitro (–I) também ajuda a estabilizar ainda mais essa carga negativa. A estabilização conjunta por ressonância e indução faz com que o nitrometano libere próton com muito mais facilidade, resultando em
.
Passo 4
No caso do etano, a ionização é
A base conjugada é o etilânion , que não tem grupo capaz de ressonância nem efeito indutivo significativo. A carga negativa fica concentrada num carbono pouco eletronegativo, gerando um ânion de altíssima energia e, portanto, um ácido extremamente fraco, com
.
A base conjugada é o etilânion
Resposta
O nitrometano é muito mais ácido que o etano porque seu anião conjugado é fortemente estabilizado por ressonância entre dois oxigênios do grupo nitro e pelo efeito indutivo retirador de elétrons, enquanto o etilânion resultante da ionização do etano não tem qualquer estabilização eletrônica.