- O íon
é encontrado em soluções contendo iodeto e
dissolvidos e é formado pela seguinte reação:
Quem é o eletrófilo e quem é o nucleófilo da reação? Quais são os orbitais responsáveis por esses tipos de reatividade?
Passo 1
O enunciado apresenta a reação
e pergunta quem atua como nucleófilo e quem atua como eletrófilo, além de quais orbitais estão envolvidos nessa reatividade. O conteúdo aqui é a Teoria dos Orbitais Fronteira (FMO), em que o nucleófilo doa elétrons a partir do seu HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) e o eletrófilo aceita elétrons em seu LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital).
Passo 2
Por definição, o nucleófilo é a espécie rica em elétrons que busca um sítio deficiente em elétrons, enquanto o eletrófilo é a espécie pobre em elétrons que recebe densidade eletrônica. Em MOs, o nucleófilo utiliza seu HOMO para doar elétrons, e o eletrófilo utiliza seu LUMO para aceitar esses elétrons.
Passo 3
Na reação dada,
possui um par de elétrons não ligados em orbitais do tipo p (íons iodeto têm cinco orbitais
p, dos quais há pares livres). Portanto,
é o nucleófilo, pois doa elétrons. Já
é pouco rico em densidade na região anti-bonding e tem espaço em seu orbital
* para receber elétrons; logo,
é o eletrófilo.
Passo 4
O orbital responsável pela doação de elétrons do nucleófilo
é o seu HOMO, que são os orbitais
contendo o par livre. O orbital responsável pela aceitação de elétrons pelo eletrófilo
é o seu LUMO, que é o orbital
* antibonding da ligação I–I.
Resposta
O nucleófilo é
, cujo HOMO é um orbital
contendo o par livre.
O eletrófilo é , cujo LUMO é o orbital
* antibonding da ligação I–I.
O eletrófilo é