Um alcano de fórmula \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{10} forma 2 produtos aquirais monoclorados pela reação com \mathrm{Cl}_{2} na presença de luz. Mostre a reação, incluindo a estrutura de reagentes e produtos, e o mecanismo de formação de um dos produtos.

Passo 1

O enunciado diz que um alcano de fórmula \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{10} reage com \mathrm{Cl}_{2} na presença de luz formando dois produtos monoclorados, ambos aquirais. O conteúdo é halogenação radicalar de alcanos. Para resolver precisamos identificar qual isômero de \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{10} gera exatamente dois monocloretos não quirais e depois mostrar o mecanismo em cadeia por radicais para a formação de um deles.

Passo 2

O isômero que gera dois produtos distintos é o n-butano, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3}. Nele existem hidrogênios primários (nos carbonos 1 e 4, equivalentes) e secundários (nos carbonos 2 e 3, equivalentes). A cloração radicalar produz:
– o cloreto primário, 1-clorobutano, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl};
– o cloreto secundário, 2-clorobutano, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}(\mathrm{Cl})\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3}.
Ambos são achirais.

Passo 3

A reação global, desenhando estruturas condensadas, é:
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} + \mathrm{Cl}_{2} \xrightarrow{h\nu} \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl} \;+\; \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}(\mathrm{Cl})\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} \;+\; \mathrm{HCl}

Passo 4

Mecanismo radicalar para formar, por exemplo, o 2-clorobutano:
Iniciação
\mathrm{Cl}_{2}\xrightarrow{h\nu}2\,\mathrm{Cl}\cdot
Propagação (abstração de H secundário)
\mathrm{Cl}\cdot +\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} \;\longrightarrow\; \mathrm{HCl} +\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}\!\cdot\!\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3}
Propagação (captura de Cl)
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}\!\cdot\!\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} +\mathrm{Cl}_{2} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}(\mathrm{Cl})\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} +\mathrm{Cl}\cdot
O radical \mathrm{Cl}\cdot reinicia o ciclo até término.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} + \mathrm{Cl}_{2} \xrightarrow{h\nu} \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl} \;+\; \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}(\mathrm{Cl})\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} \;+\; \mathrm{HCl}

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