Um alcano de fórmula \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{10} forma 2 produtos aquirais monoclorados pela reação com \mathrm{Cl}_{2} na presença de luz. Mostre a reação, incluindo a estrutura de reagentes e produtos, e o mecanismo de formação de um dos produtos.
Passo 1
O enunciado diz que um alcano de fórmula \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{10} reage com \mathrm{Cl}_{2} na presença de luz formando dois produtos monoclorados, ambos aquirais. O conteúdo é halogenação radicalar de alcanos. Para resolver precisamos identificar qual isômero de \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{10} gera exatamente dois monocloretos não quirais e depois mostrar o mecanismo em cadeia por radicais para a formação de um deles.
Passo 2
O isômero que gera dois produtos distintos é o n-butano, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3}. Nele existem hidrogênios primários (nos carbonos 1 e 4, equivalentes) e secundários (nos carbonos 2 e 3, equivalentes). A cloração radicalar produz:
– o cloreto primário, 1-clorobutano, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl};
– o cloreto secundário, 2-clorobutano, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}(\mathrm{Cl})\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3}.
Ambos são achirais.
Passo 3
A reação global, desenhando estruturas condensadas, é: