Quais alcenos são formados a partir de cada haleto de alquila por uma reação E2? Use a regra de Zaitsev para prever o produto principal.
Passo 1
O enunciado dá o brometo de alquila cujo SMILES é
CCC(Br)C\text{(C)}C
. Esse composto é o 3-bromo-4-metilpentano. Vamos estudar uma reação E2 de eliminação de HBr, ou seja, remover um H de um carbono β ao C–Br e o Br do C3 para formar alcenos. Usaremos a regra de Zaitsev, que diz que o produto principal é o alceno mais “substituído” (maior número de grupos alquila diretamente ligados aos carbonos da dupla).Passo 2
Numere a cadeia principal de forma que o Br fique no C3 e o substituinte metil no C4:
C1–C2–C3(Br)–C4(C )–C5.
Os carbonos β ao C3 são:
– C2 (primário, C )
– C4 (secundário, CH)
C1–C2–C3(Br)–C4(C
Os carbonos β ao C3 são:
– C2 (primário, C
– C4 (secundário, CH)
Passo 3
Eliminação de H em C
dupla entre C2 e C3
Isso dá o alceno 4-metilpent-2-eno.
Isso dá o alceno 4-metilpent-2-eno.
Eliminação de H em C
dupla entre C3 e C4
Isso dá o alceno 4-metilpent-3-eno.
Isso dá o alceno 4-metilpent-3-eno.
Portanto, os dois alcenos possíveis são:
Passo 4
Contamos os grupos alquila ligados a cada carbono da dupla:
Para o 4-metilpent-2-eno (C
C3):
– C2 tem um metil (C1) substituinte
– C3 tem o resto da cadeia (C4–C5) substituinte
Total substituintes (dissubstituído).
– C2 tem um metil (C1)
– C3 tem o resto da cadeia (C4–C5)
Total
Para o 4-metilpent-3-eno (C
C4):
– C3 tem o resto da cadeia (C2–C1) substituinte
– C4 tem um metil (C5) substituinte
Total substituintes (dissubstituído).
– C3 tem o resto da cadeia (C2–C1)
– C4 tem um metil (C5)
Total
Ambos são dissubstituídos, mas o grupo ligado a C3 no 4-metilpent-2-eno é um grupo mais ramificado (sec-butil) do que o metil do 4-metilpent-3-eno, conferindo-lhe maior estabilidade por hiperconjugação. Pela regra de Zaitsev, o produto mais estável (I) será principal.
Resposta
Os alcenos formados são
(a) 4-metilpent-2-eno
(b) 4-metilpent-3-eno
(a) 4-metilpent-2-eno
(b) 4-metilpent-3-eno
O produto principal segundo Zaitsev é o 4-metilpent-2-eno.