Quais alcenos são formados a partir de cada haleto de alquila por uma reação E1? Use a regra de Zaitsev para prever o produto principal.
Passo 1
O enunciado pede os alcenos formados por eliminação E1 de um haleto de alquila terciário. O substrato dado em SMILES é CCC(C)(Cl)CC, que corresponde ao 3-metil-3-cloropentano. Numa reação E1 formamos primeiramente um carbocátion terciário em C-3 e depois eliminamos um próton de um carbono β. Os carbonos β são C-2 e C-4.
Passo 2
Listamos as eliminações possíveis:
- De C-2 remove-se um H e forma-se a dupla entre C-2 e C-3, gerando o alceno 3-metilpent-2-eno.
- De C-4 remove-se um H e forma-se a dupla entre C-3 e C-4, gerando o alceno 3-metilpent-3-eno.
Passo 3
Aplicamos a regra de Zaitsev: o produto preferencial é o alceno mais substituído. Contamos os grupos alquila ligados à dupla:
- Em 3-metilpent-2-eno a dupla C-
C-3 é tri-substituída (um substituinte em C-2 e dois em C-3). - Em 3-metilpent-3-eno a dupla C-
C-4 é também tri-substituída (dois grupos em C-3 e um em C-4).
Passo 4
Como ambos os alcenos são igualmente tri-substituídos, o equilíbrio tende a favorecer ligeiramente o alceno mais interno (menos próximo de extremidades e com melhor conjugação hipercúmplica).
Resposta
O produto principal é o 3-metilpent-2-eno, sendo o co-produto o 3-metilpent-3-eno.