Quais alcenos são formados a partir de cada haleto de alquila por uma reação E1? Use a regra de Zaitsev para prever o produto principal.
Cl

Passo 1

O enunciado pede os alcenos formados por eliminação E1 de um haleto de alquila terciário. O substrato dado em SMILES é CCC(C)(Cl)CC, que corresponde ao 3-metil-3-cloropentano. Numa reação E1 formamos primeiramente um carbocátion terciário em C-3 e depois eliminamos um próton de um carbono β. Os carbonos β são C-2 e C-4.

Passo 2

Listamos as eliminações possíveis:
  • De C-2 remove-se um H e forma-se a dupla entre C-2 e C-3, gerando o alceno 3-metilpent-2-eno.
  • De C-4 remove-se um H e forma-se a dupla entre C-3 e C-4, gerando o alceno 3-metilpent-3-eno.

Passo 3

Aplicamos a regra de Zaitsev: o produto preferencial é o alceno mais substituído. Contamos os grupos alquila ligados à dupla:
  • Em 3-metilpent-2-eno a dupla C- 2=C-3 é tri-substituída (um substituinte em C-2 e dois em C-3).
  • Em 3-metilpent-3-eno a dupla C- 3=C-4 é também tri-substituída (dois grupos em C-3 e um em C-4).

Passo 4

Como ambos os alcenos são igualmente tri-substituídos, o equilíbrio tende a favorecer ligeiramente o alceno mais interno (menos próximo de extremidades e com melhor conjugação hipercúmplica).

Resposta

O produto principal é o 3-metilpent-2-eno, sendo o co-produto o 3-metilpent-3-eno.

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