Rotule os carbonos \alpha e \beta em cada haleto de alquila. Desenhe todos os possíveis produtos de eliminação formados quando cada haleto de alquila é tratado com K^{+-} OC\left(CH_{3}\right)_{3} (tert-butóxido de potássio).
CH_{3} CH_{2} CH_{2} CH_{2} CH_{2}-Cl

Passo 1

O enunciado apresenta o haleto de alquila 1-cloropentano, ou seja, \mathrm{CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–CH_2–Cl}, e pede (a) que a gente rotule os carbonos α e β em relação ao cloro e (b) que desenhemos todos os produtos de eliminação quando ele reage via E2 com o base volumosa K^+\,OC(CH_3)_3. O conteúdo envolvido é a reação de eliminação E2 em haletos de alquila, em que o hidrogênio é abstraído de um carbono β, formando uma dupla ligação.

Passo 2

Identificação dos carbonos:
– O carbono α é sempre aquele diretamente ligado ao halogênio. Aqui é o carbono 1, ligado ao Cl.
– Os carbonos β são os vizinhos do α, isto é, apenas o carbono 2 neste caso.

Passo 3

Mecanismo E2 com base volumosa:
  1. A base OC(CH_3)_3^- abstrai um dos hidrogênios β do carbono 2.
  2. Os elétrons da ligação C2–H formam a dupla ligação C 1=C2 ao mesmo tempo em que o Cl abandona o carbono 1.
    Como só existe um tipo de carbono β (o C2), só há um posicionamento possível para a dupla ligação entre C1 e C2.

Passo 4

Desenho do produto de eliminação:
H H H H H
| | | | |
H–C 1=C2–C3–C4–C5
| | | | |
H H H H H
Em notação estrutural simplificada, o produto é o 1-penteno: \mathrm{CH_2=CH–CH_2–CH_2–CH_3}

Resposta

O único produto de eliminação é o 1-penteno, \mathrm{CH_2=CH–CH_2–CH_2–CH_3}.

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