Um alcino linear
com fórmula molecular
sofre hidrogenação com platina como catalisador fornecendo o composto
com fórmula molecular
. Esse mesmo alcino sofre ozonólise fornecendo 2 mols do composto
com fórmula molecular
. a) Qual é a estrutura do alcino A? Dê o nome. b) Quais são as estruturas dos compostos
e
? Dê os nomes.
Passo 1
Beleza, vamos recapitular o que o enunciado pede e o que precisamos saber.
Enunciado:
Enunciado:
- Temos um alcino linear A com fórmula molecular
. - A hidrogena (com Pt) formando B, que é
. - A ozonólise dá 2 mols de C, cada um com fórmula
.
Perguntas:
a) Qual a estrutura de A? Dê o nome.
b) Quais as estruturas e nomes de B e C?
Conteúdo envolvido: química orgânica básica – classificação de hidrocarbonetos (alquinos), reação de adição de hidrogênio (hidrogenação) e ozonólise (corte oxidativo). Para resolver, vamos usar:
- Fórmula geral de alquinos (
). - Como funciona a hidrogenação de tripla ligação.
- Como a ozonólise quebra ligações múltiplas formando ácidos carboxílicos.
Passo 2
Primeiro, teoria do alcino:
- Um alcino tem uma tripla ligação C≡C e fórmula geral
. - Com
, a fórmula fica , compatível com A.
Agora, reação de hidrogenação: - A tripla ligação consome 2 mols de
para virar simples. - De A (C₈H₁₄) + 2 H₂ → B (C₈H₁₈).
Isso confirma que A tem exatamente uma tripla ligação.
Por fim, ozonólise de um alcino: - Ozonólise (em meio oxidativo) quebra a tripla em duas partes e cada pedaço vira ácido carboxílico.
Passo 3
Vamos ver o produto C: fórmula
. Qual ácido carboxílico é esse?
- Ácidos carboxílicos têm fórmula geral R–COOH.
- Se R–COOH totaliza 4 carbonos, o radical R tem 3 carbonos (C₃H₇) e adiciona –COOH (C₁H₁O₂), somando C₄H₈O₂.
Logo, C é o ácido butanoico (também chamado de ácido butírico), CH₃–CH₂–CH₂–COOH.
Como a tripla foi cortada exatamente ao meio e deu dois ácidos butanoicos iguais, A só pode ser um alcino simétrico com dois grupos propil (C₃H₇) ligados à tripla:
Propil–C≡C–Propil
Em cadeia principal de 8 carbonos, a tripla está entre os carbonos 4 e 5.
Propil–C≡C–Propil
Em cadeia principal de 8 carbonos, a tripla está entre os carbonos 4 e 5.
Passo 4
Agora montamos as estruturas e nomes:
A) Alcino A
A) Alcino A
- Estrutura: CH₃–CH₂–CH₂–C≡C–CH₂–CH₂–CH₃
- Nome: oct-4-ino (ou oct-4-yne em nomenclatura IUPAC)
B) Produto da hidrogenação B
- A tripla vira simples, e a cadeia continua com 8 carbonos: CH₃–(CH₂)₆–CH₃
- Fórmula
- Nome: octano
C) Produto da ozonólise C
- Já vimos: ácido butanoico, CH₃–CH₂–CH₂–COOH
- Fórmula
Resposta
A) Alcino A: 4-octino (oct-4-ino), estrutura
B) Hidrogenação → B: octano,
.
C) Ozonólise → C: ácido butanoico (ácido butírico), $\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH},. $
C) Ozonólise → C: ácido butanoico (ácido butírico), $\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH},. $