Um alcino linear A com fórmula molecular C8 H14 sofre hidrogenação com platina como catalisador fornecendo o composto B com fórmula molecular C8 H18. Esse mesmo alcino sofre ozonólise fornecendo 2 mols do composto C com fórmula molecular C4 H8 O2. a) Qual é a estrutura do alcino A? Dê o nome. b) Quais são as estruturas dos compostos B e C ? Dê os nomes.

Passo 1

Beleza, vamos recapitular o que o enunciado pede e o que precisamos saber.
Enunciado:
  • Temos um alcino linear A com fórmula molecular C8H14.
  • A hidrogena (com Pt) formando B, que é C8H18.
  • A ozonólise dá 2 mols de C, cada um com fórmula C4H8O2.
    Perguntas:
    a) Qual a estrutura de A? Dê o nome.
    b) Quais as estruturas e nomes de B e C?
Conteúdo envolvido: química orgânica básica – classificação de hidrocarbonetos (alquinos), reação de adição de hidrogênio (hidrogenação) e ozonólise (corte oxidativo). Para resolver, vamos usar:
  1. Fórmula geral de alquinos ( CnH2n-2).
  2. Como funciona a hidrogenação de tripla ligação.
  3. Como a ozonólise quebra ligações múltiplas formando ácidos carboxílicos.

Passo 2

Primeiro, teoria do alcino:
  • Um alcino tem uma tripla ligação C≡C e fórmula geral CnH2n-2.
  • Com n=8, a fórmula fica C8H2cdot8-2=C8H14, compatível com A.
    Agora, reação de hidrogenação:
  • A tripla ligação consome 2 mols de H2 para virar simples.
  • De A (C₈H₁₄) + 2 H₂ → B (C₈H₁₈).
    Isso confirma que A tem exatamente uma tripla ligação.
    Por fim, ozonólise de um alcino:
  • Ozonólise (em meio oxidativo) quebra a tripla em duas partes e cada pedaço vira ácido carboxílico.

Passo 3

Vamos ver o produto C: fórmula C4H8O2. Qual ácido carboxílico é esse?
  • Ácidos carboxílicos têm fórmula geral R–COOH.
  • Se R–COOH totaliza 4 carbonos, o radical R tem 3 carbonos (C₃H₇) e adiciona –COOH (C₁H₁O₂), somando C₄H₈O₂.
    Logo, C é o ácido butanoico (também chamado de ácido butírico), CH₃–CH₂–CH₂–COOH.
Como a tripla foi cortada exatamente ao meio e deu dois ácidos butanoicos iguais, A só pode ser um alcino simétrico com dois grupos propil (C₃H₇) ligados à tripla:
Propil–C≡C–Propil
Em cadeia principal de 8 carbonos, a tripla está entre os carbonos 4 e 5.

Passo 4

Agora montamos as estruturas e nomes:
A) Alcino A
  • Estrutura: CH₃–CH₂–CH₂–C≡C–CH₂–CH₂–CH₃
  • Nome: oct-4-ino (ou oct-4-yne em nomenclatura IUPAC)
B) Produto da hidrogenação B
  • A tripla vira simples, e a cadeia continua com 8 carbonos: CH₃–(CH₂)₆–CH₃
  • Fórmula C8H18
  • Nome: octano
C) Produto da ozonólise C
  • Já vimos: ácido butanoico, CH₃–CH₂–CH₂–COOH
  • Fórmula C4H8O2

Resposta

A) Alcino A: 4-octino (oct-4-ino), estrutura
CH3CH2CH2;C equiv C;CH2CH2CH3
B) Hidrogenação → B: octano, CH3(CH2)6CH3.
C) Ozonólise → C: ácido butanoico (ácido butírico), $\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH},. $

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