Quais produtos você esperaria da reação do brometo de hidrogênio com o 2-metilbuta-1,3-dieno?

Passo 1

Beleza, o enunciado pede para a gente descobrir os produtos da reação de adição de HBr ao 2-metilbuta-1,3-dieno (o famoso isopreno). O conteúdo aqui é “adição eletrofílica em dienos conjugados”, e para resolver vamos precisar de:
  1. entender como o HBr inicia atacando a dupla (formando um carbocátion);
  2. ver as estruturas de ressonância desse carbocátion;
  3. aplicar a regra de Markovnikov e ver onde o Br⁻ pode atacar (1,2-adição e 1,4-adição).

Passo 2

Primeiro ponto: escrevendo o isopreno e protonando onde gera o cátion mais estável.
O 2-metilbuta-1,3-dieno é
CH2=C(CH3)-CH=CH2
Quando o H⁺ do HBr ataca pela extremidade (C1), temos:
CH2=C(CH3)-CH=CH2 ;+; H^+ ;longrightarrow; CH3;-;C(CH3)-CH=CH2
Esse cátion em C2 é terciário (mais estável) e, além disso, ele se estabiliza por ressonância com o duplo vínculo C3–C4.

Passo 3

Vamos desenhar as duas formas de ressonância do carbocátion tertiário:
  1. Forma principal
CH3-C(CH3)-CH=CH2
  1. Forma ressonante (o cátion migra para C4)
CH3-CH=,C^+(CH3)-CH3
Isso significa que o brometo (Br⁻) pode atacar tanto o carbono 2 (1,2-adição) quanto o carbono 4 (1,4-adição).

Passo 4

Agora, cada ataque do Br⁻ gera um produto diferente:
a) Ataque em C2 (1,2-adição)
CH3-C(CH3)-CH=CH2 ;+; Br^- ;longrightarrow; CH3-CH(Br)-C(CH3)=CH2
Esse composto se chama 3-bromo-2-metilbuta-1-eno.
b) Ataque em C4 (1,4-adição)
CH3-CH=,C^+(CH3)-CH3 ;+; Br^- ;longrightarrow; CH2Br-CH= C(CH3)-CH3
Esse composto se chama 1-bromo-3-metilbuta-2-eno.

Resposta

Os produtos esperados são:
  • 3-bromo-2-metilbuta-1-eno (1,2-adição)
  • 1-bromo-3-metilbuta-2-eno (1,4-adição)

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