Quais produtos você esperaria da reação do brometo de hidrogênio com o 2-metilbuta-1,3-dieno?
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para a gente descobrir os produtos da reação de adição de HBr ao 2-metilbuta-1,3-dieno (o famoso isopreno). O conteúdo aqui é “adição eletrofílica em dienos conjugados”, e para resolver vamos precisar de:
- entender como o HBr inicia atacando a dupla (formando um carbocátion);
- ver as estruturas de ressonância desse carbocátion;
- aplicar a regra de Markovnikov e ver onde o Br⁻ pode atacar (1,2-adição e 1,4-adição).
Passo 2
Primeiro ponto: escrevendo o isopreno e protonando onde gera o cátion mais estável.
O 2-metilbuta-1,3-dieno é
O 2-metilbuta-1,3-dieno é
Quando o H⁺ do HBr ataca pela extremidade (C1), temos:
Esse cátion em C2 é terciário (mais estável) e, além disso, ele se estabiliza por ressonância com o duplo vínculo C3–C4.
Passo 3
Vamos desenhar as duas formas de ressonância do carbocátion tertiário:
- Forma principal
- Forma ressonante (o cátion migra para C4)
Isso significa que o brometo (Br⁻) pode atacar tanto o carbono 2 (1,2-adição) quanto o carbono 4 (1,4-adição).
Passo 4
Agora, cada ataque do Br⁻ gera um produto diferente:
a) Ataque em C2 (1,2-adição)
Esse composto se chama 3-bromo-2-metilbuta-1-eno.
b) Ataque em C4 (1,4-adição)
Esse composto se chama 1-bromo-3-metilbuta-2-eno.
Resposta
Os produtos esperados são:
- 3-bromo-2-metilbuta-1-eno (1,2-adição)
- 1-bromo-3-metilbuta-2-eno (1,4-adição)