Quando o álcool metílico é tratado pelo NaH (hidreto de sódio), o produto é \mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{O}^{-} \mathrm{Na}^{+}e não \mathrm{Na}^{+} \mathrm{H}_{2} \mathrm{C}- OH , com liberação de \mathrm{H}_{2}. O álcool metílico está funcionando como ácido ou como base? Justifique este comportamento.

Passo 1

O enunciado mostra que, ao tratar metanol com NaH, ocorre a reação
\mathrm{CH}_3\mathrm{OH} + \mathrm{H}^- \;\longrightarrow\; \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- + \mathrm{H}_2
e forma-se o íon metóxido \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- (associado ao contra-íon \mathrm{Na}^+). O tema aqui é teoria ácido-base de Br\o nsted–Lowry (pKa e protonação/deprotonação).

Passo 2

Para decidir se o metanol está atuando como ácido ou base, precisamos lembrar que, segundo Br\o nsted–Lowry:
– ácido é a espécie que doa um próton (\mathrm{H}^+),
– base é a espécie que aceita um próton.
Na reação dada, o ânion hidreto \mathrm{H}^- aceita um próton vindo do metanol e forma \mathrm{H}_2. Logo, o metanol cedeu um próton.

Passo 3

Quando uma substância doa próton, ela se comporta como ácido. Aqui:
\mathrm{CH}_3\mathrm{OH}\;\xrightarrow{\text{perda de }\mathrm{H}^+}\;\mathrm{CH}_3\mathrm{O}^-
Portanto, o metanol atua como ácido de Br\o nsted.

Passo 4

Podemos reforçar com dados de pKa:
\text{p}K_a(\mathrm{CH}_3\mathrm{OH})\approx16,\qquad \text{p}K_a(\mathrm{H}_2)\approx35.
Como o metanol é muito mais ácido que o \mathrm{H}_2, a deprotonação por \mathrm{H}^- é termodinamicamente favorecida, desviando o equilíbrio para a formação de \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- e \mathrm{H}_2.

Resposta

O álcool metílico funciona como ácido, pois doa um próton ao íon hidreto, gerando o ânion metóxido e liberando \mathrm{H}_2.

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