Dentre os pares abaixo, indique o ácido mais forte. Justifique a sua resposta.
ou
Passo 1
O enunciado nos dá os ácidos halogenados
(ácido tricloroacético) e
(ácido dicloroacético) e pede para indicar qual é o mais forte. O conteúdo envolvido é acidez de ácidos carboxílicos e o efeito indutivo de substituintes.
Passo 2
A força de um ácido está diretamente ligada à estabilidade da sua base conjugada. Quanto mais estabilizado estiver o ânion resultante da perda de próton, maior será a acidez. Substituintes eletronegativos, como o cloro, retiram densidade eletrônica por efeito indutivo, estabilizando melhor a carga negativa do carboxilato.
Passo 3
Na base conjugada de
há três átomos de cloro exercendo efeito indutivo atrator, enquanto na de
há apenas dois. Logo,
a estabilização da carga negativa é maior no ânion tricloroacetato do que no dicloroacetato.
a estabilização da carga negativa é maior no ânion tricloroacetato do que no dicloroacetato.
Passo 4
Como a melhor estabilização da base conjugada facilita a doação de próton, conclui-se que
é mais ácido que
.
Os valores de confirmam:
Os valores de
Resposta
O ácido mais forte é
(ácido tricloroacético).