Dentre os pares abaixo, indique o ácido mais forte. Justifique a sua resposta.
\mathrm{Cl}_{3} \mathrm{C} \mathrm{COOH} ou \mathrm{HCCl}_{2} \mathrm{COOH}

Passo 1

O enunciado nos dá os ácidos halogenados
\mathrm{Cl}_3\mathrm{C{-}COOH} (ácido tricloroacético) e \mathrm{HCCl}_2\mathrm{COOH} (ácido dicloroacético) e pede para indicar qual é o mais forte. O conteúdo envolvido é acidez de ácidos carboxílicos e o efeito indutivo de substituintes.

Passo 2

A força de um ácido está diretamente ligada à estabilidade da sua base conjugada. Quanto mais estabilizado estiver o ânion resultante da perda de próton, maior será a acidez. Substituintes eletronegativos, como o cloro, retiram densidade eletrônica por efeito indutivo, estabilizando melhor a carga negativa do carboxilato.

Passo 3

Na base conjugada de \mathrm{Cl}_3\mathrm{C{-}COO}^- há três átomos de cloro exercendo efeito indutivo atrator, enquanto na de \mathrm{HCCl}_2\mathrm{COO}^- há apenas dois. Logo,
a estabilização da carga negativa é maior no ânion tricloroacetato do que no dicloroacetato.

Passo 4

Como a melhor estabilização da base conjugada facilita a doação de próton, conclui-se que
\mathrm{Cl}_3\mathrm{C{-}COOH} é mais ácido que \mathrm{HCCl}_2\mathrm{COOH}.
Os valores de \mathrm{p}K_a confirmam:
\mathrm{p}K_a(\mathrm{Cl}_3\mathrm{C{-}COOH})\approx0{,}7
\mathrm{p}K_a(\mathrm{HCCl}_2\mathrm{COOH})\approx1{,}3

Resposta

O ácido mais forte é \mathrm{Cl}_3\mathrm{C{-}COOH} (ácido tricloroacético).

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