Dentre os pares abaixo, indique o ácido mais forte. Justifique a sua resposta.
ou
Passo 1
O enunciado pede para compararmos a força ácida de
(ácido monocloracético) e de
(ácido dicloracético). O conteúdo envolvido é força de ácido em função da estabilidade da base conjugada, sobretudo pelo efeito indutivo dos substituintes.
Passo 2
Em química de ácidos de Br\o nsted–Lowry, quanto mais estável for a base conjugada
, mais forte é o ácido
. A reação genérica é
e sua constante de acidez é
Define-se
. Quanto menor o
, maior o
e, portanto, mais forte o ácido.
Passo 3
O efeito indutivo
dos átomos de cloro retira densidade eletrônica via cadeia
, estabilizando a carga negativa no oxigênio da carboxilato
. Cada átomo de Cl próximo ao grupo
aumenta essa estabilização e, portanto, fortalece o ácido.
Passo 4
- No ácido monocloracético
há apenas um Cl atuando com efeito . - No ácido dicloracético
há dois Cl, duplicando aproximadamente esse efeito retirador de elétrons e deixando a base conjugada muito mais estabilizada.
Passo 5
Como
gera uma base conjugada mais estabilizada (dois efeitos
em vez de um), seu
é maior e seu
menor. De fato, experimentalmente
confirmando que o ácido dicloracético é muito mais forte.