Algumas das moléculas listadas abaixo têm estereocentro; outras não. Escreva as fórmulas tridimensionais de ambos os enantiômeros das moléculas que apresentam estereocentro.
2-metil-1-butanol
2-metil-1-butanol
Passo 1
O exercício pede para olhar a molécula 2-metil-1-butanol e, se ela tiver centro quiral, desenhar em 3D os dois enantiômeros. Aqui o conteúdo é estereoquímica: identificar centro quiral, usar as regras CIP (prioridades) e então representar por fórmula tridimensional (cunha/traço).
Passo 2
Primeiro a gente identifica a presença de um carbono quiral. A estrutura é
O carbono 2 (aquele que carrega o –CH₃ substituinte) tem quatro grupos diferentes: H, –CH₃, –CH₂–CH₃ e –CH₂–OH. Logo ele é um estereocentro.
Passo 3
Agora aplicamos as regras CIP para ver qual grupo tem maior prioridade no carbono 2:
- –CH₂–OH (porque primeiro ataca um oxigênio)
- –CH₂–CH₃
- –CH₃
- –H
Passo 4
Para desenhar o enantiômero R, colocamos o grupo de menor prioridade (H) apontando para trás (traço) e depois ligamos em ordem decrescente de prioridade:
–CH₂–OH (1) → –CH₂–CH₃ (2) → –CH₃ (3). Se esse percurso for horário, é R.
–CH₂–OH (1) → –CH₂–CH₃ (2) → –CH₃ (3). Se esse percurso for horário, é R.
Passo 5
Para o S, basta inverter H e qualquer outro grupo de cunha/traço, fazendo o sentido anti-horário na sequência 1→2→3.
Resposta
R-2-metil-1-butanol (H em traço para trás, CH₃ em cunha para frente):
S-2-metil-1-butanol (inversão de H e CH₂CH₂OH):