Um alqueno forneceu como único produto de ozonólise a dicetona
.
a) Dê a fórmula estrutural e o nome desse alqueno.
b) Qual é o produto da adição de
a esse alqueno?
a) Dê a fórmula estrutural e o nome desse alqueno.
b) Qual é o produto da adição de
Passo 1
O enunciado diz que um alqueno, ao reagir por ozonólise redutiva, fornece apenas a dicetona
Para obter um só produto com duas cetonas ligadas por uma sequência de três
, só pode vir de um alqueno cíclico. A ozonólise de um cicloequileno abre o anel, gerando uma cadeia cujo número de átomos de C é igual ao do ciclo original, e coloca grupos carbonila nos dois carbonos que formavam a dupla ligação. Aqui temos
carbonos na cadeia final, logo o ciclo original era de
membros. Além disso, cada cetona carrega um metil, o que indica que cada carbono da dupla original suportava um substituinte
.
Passo 2
Concluímos que o alqueno é um cicloept-
-eno dissubstituído em C-
e C-
por metil. Em outras palavras, é o
-dimetilcicl hept-
-eno. A dupla ligação está entre os carbonos
e
do anel e cada um deles tem um metil.
Para dar nome IUPAC, numeramos o anel de modo que a dupla fique em –
e os substituintes recebam os menores números possíveis. O nome completo é
Para dar nome IUPAC, numeramos o anel de modo que a dupla fique em
Passo 3
O mecanismo de adição de
sobre a dupla insaturação de um alqueno cíclico simplesmente acrescenta cada átomo de bromo em um dos carbonos originalmente insaturados, de forma vicinal (anti) e sem abrir o anel. Assim, o produto da adição de
a esse alqueno é o dibrometo vicinal no anel de sete membros, mantendo os metis.
O nome desse produto é
O nome desse produto é
(geralmente isolado como mistura racêmica, mas estruturalmente é esse composto).
Resposta
a) Fórmula estrutural: anel de sete membros com dupla ligação entre C-
e C-
, cada um deles substituído por
(1,2-dimetilciclohept-1-eno).
Nome: 1,2-dimetilciclohept-1-eno.
Nome: 1,2-dimetilciclohept-1-eno.
b) Produto da adição de
:
-dibromo-
-dimetilcicloheptano.