Um alqueno forneceu como único produto de ozonólise a dicetona CH3 COCH2 CH2 CH2 COCH3.
a) Dê a fórmula estrutural e o nome desse alqueno.
b) Qual é o produto da adição de Br2 a esse alqueno?

Passo 1

O enunciado diz que um alqueno, ao reagir por ozonólise redutiva, fornece apenas a dicetona
CH3CO!-!CH2!-!CH2!-!CH2!-!COCH3,
Para obter um só produto com duas cetonas ligadas por uma sequência de três CH2, só pode vir de um alqueno cíclico. A ozonólise de um cicloequileno abre o anel, gerando uma cadeia cujo número de átomos de C é igual ao do ciclo original, e coloca grupos carbonila nos dois carbonos que formavam a dupla ligação. Aqui temos 7 carbonos na cadeia final, logo o ciclo original era de 7 membros. Além disso, cada cetona carrega um metil, o que indica que cada carbono da dupla original suportava um substituinte CH3.

Passo 2

Concluímos que o alqueno é um cicloept- 1-eno dissubstituído em C- 1 e C- 2 por metil. Em outras palavras, é o 1,2-dimetilcicl hept- 1-eno. A dupla ligação está entre os carbonos 1 e 2 do anel e cada um deles tem um metil.
Para dar nome IUPAC, numeramos o anel de modo que a dupla fique em 1 2 e os substituintes recebam os menores números possíveis. O nome completo é
bf1,2-dimetilciclohept-1-eno

Passo 3

O mecanismo de adição de Br2 sobre a dupla insaturação de um alqueno cíclico simplesmente acrescenta cada átomo de bromo em um dos carbonos originalmente insaturados, de forma vicinal (anti) e sem abrir o anel. Assim, o produto da adição de Br2 a esse alqueno é o dibrometo vicinal no anel de sete membros, mantendo os metis.
O nome desse produto é
bf1,2-dibromo-1,2-dimetilcicloheptano
(geralmente isolado como mistura racêmica, mas estruturalmente é esse composto).

Resposta

a) Fórmula estrutural: anel de sete membros com dupla ligação entre C- 1 e C- 2, cada um deles substituído por CH3 (1,2-dimetilciclohept-1-eno).
Nome: 1,2-dimetilciclohept-1-eno.
b) Produto da adição de Br2: 1,2-dibromo- 1,2-dimetilcicloheptano.

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