Uma amostra de 2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica, igual a +1,151^circ. A rotação específica do enantiômero puro é +5,756^circ. A configuração do enantiômero é R .
Qual enantiômero está em excesso, o ® ou o (S)?

Passo 1

Beleza, mano, o enunciado diz o seguinte: a gente tem uma amostra de 2-metilbutan-1-ol cuja rotação específica medida é +1,151°. Já o enantiômero puro (que é o R) tem rotação específica de +5,756°. A pergunta é: qual enantiômero (R ou S) está em excesso nessa amostra?
Conteúdo: estereoquímica e rotação óptica (rotação específica e excesso enantiomérico). Vamos precisar da fórmula que liga a rotação observada ao excesso enantiomérico (ee).

Passo 2

Teoria rápida: quando você mistura dois enantiômeros, a rotação que você mede ([α]obs) é proporcional à diferença de fração entre eles, ou seja, ao excesso enantiomérico. A fórmula é
[alpha]rm obs = [alpha]rm purotimes ee
onde
é a rotação específica medida (+1,151°)
é a rotação específica do enantiômero puro (+5,756°)
(enantiomeric excess) é a fração em excesso de um enantiômero sobre o outro, que varia de 0 a 1.

Passo 3

Bora calcular o ee = [alpha]rm obs[alpha]rm puro = 1,1515,756 approx 0,20(ou 20%) :
Isso significa que há 20% a mais de um enantiômero do que do outro.

Passo 4

O sinal da rotação observada é positivo, igual ao do enantiômero R puro. Isso indica que o enantiômero que está em excesso é justamente o que dá rotação positiva, ou seja, o R.

Resposta

O enantiômero em excesso é o ®.

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